566 J. G adamer: Ephedrin und Pseudoephedrin. 



Mitteilung* aus dem pharmazeutischen Institut der 

 Universität Breslau. 



15. Ueber die Isomerie von Ephedrin und Pseudo- 

 ephedrin. 



Von J. G a d a m e r. 



(Eingegangen den 24. VIII. 1908.) 



In diesem Archiv 1 ) hat vor nicht langer Zeit Herr H. E m d e 

 eine interessante Studie über „Ephedrin und Pseudoephedrin, ein 

 Fall ungleichhälftiger Asymmetrie" veröffentlicht. Auf Grund 

 sorgfältiger Erwägungen kommt Herr E m d e in dieser Arbeit zu 

 dem Schluß, daß Ephedrin und Pseudoephedrin dieselbe Kon- 

 stitutionsformel, nämlich C 6 H 5 — *CH *CH — CH 3 , besitzen und 



*<CH 3 Äh 



die Verschiedenheit der beiden Alkaloide und ihre Ueberführbarkeit 

 ineinander auf die leichte Invertierbarkeit eines der beiden in der 

 Formel durch (*) ausgezeichneten asymmetrischen Kohlenstoff- 

 atome zurückzuführen sei. 



Seine Erwägungen bis zu diesem Schlüsse scheinen mir durch- 

 aus richtige und glückliche zu sein. Es ist ohne weiteres einleuchtend, 

 daß durch die Racemisierung eines der beiden asymmetrischen 

 Systeme bei Stabilität des anderen zwei Verbindungen entstehen 

 müssen, die sich nicht wie Bild zu Spiegelbild verhalten können, 

 die daher in Löslichkeit, Schmelzpunkt und Drehungsvermögen 

 verschieden sein müssen, während das sonstige chemische Verhalten 

 durchaus gleichartig sein muß. 



Für weniger glücklich halte ich seine weiteren Erwägungen, 

 welche der Frage gelten, welches der beiden asymmetrischen 

 Systeme unter dem Einfluß von Salzsäure der Racemisierung anheim- 

 fällt. Meines Erachtens — und in diesem Sinne habe ich mich 

 auch in einer Korrespondenz Herrn Geheimrat E. Schmidt 

 gegenüber ausgesprochen — lag es am nächsten, das Kohlenstoff- 

 atom für das leicht invertierbare anzusehen, welches die alkoholische 

 Hydroxylgruppe enthält; denn die zahlreichen Fälle von Um- 

 lagerung optisch aktiver Körper, welche auch Herr E m d e zum 



J ) 245, 662 (1907). 



