570 J. Gadamer: Ephedrin und Pseudoephedrin. 



C 6 H 5 CH CH.CH 3 + (±) ***% C 6 H 5 CH CH.CH 3 + OH' 



1 TT • *" I TT 



N ^CH 3 OH N ^CH(J) 



OH 



C 6 H 5 CH CH.CH 3 + OH' »-£ C 6 H 5 CH CH— CH 3 + ( + ) 



1 TT I I TT w 



N ^CH 3 © N ^H 3 0H 



In Verbindung mit dem unter 1. angegebenen Argument 

 unterlag es daher für mich keinem Zweifel mehr, daß die Umwandlung 

 Ephedrin ^ Pseudoephedrin nur ein neues Beispiel der vielfach 

 bekannten Alkohol-Inversion sein konnte. 



Ich würde mich aber nicht für berufen gehalten haben, in 

 das Arbeitsgebiet Herrn E m d e's einzugreifen — Herr E m d e 

 würde sich bei seinen experimentellen Arbeiten wahrscheinlich 

 sehr bald davon überzeugt haben, daß er sich auf einem falschen 

 Wege befunden habe — , wenn mir nicht bei einer aus anderen 

 Gründen unternommenen Untersuchung der Ephedrine ein Material 

 in die Hand gespielt worden wäre, das für meine oben geschilderte 

 Anschauung beweisend ist, und das ich daher unmöglich ver- 

 nachlässigen kann. 



Die Ephedrine sind sekundäre Basen; sie geben daher mit 

 Schwefelkohlenstoff und mit Senfölen Verbindungen wie das 

 Coniin (aus diesem Grunde wurden sie einer Untersuchung unter- 

 zogen). Die mit Phenylsenföl entstehenden Thioharnstoffe von 

 der Formel C G H 5 CH . CH . CH 3 



OH 

 NCH 3 



CS.NHC 6 H 5 



sind prachtvoll krystallisierende Körper, die ohne Anwendung 

 von Wärme unter Ausschluß stark wirkender Agentien entstehen 

 und daher wie geschaffen erscheinen, die von E m d e angeregte 

 Frage experimentell zu entscheiden. 



Es ist ohne weiteres einleuchtend, daß der Eintritt des Senföls 

 in das Molekül des Ephedrins am Stickstoff, das dem einen 

 asymmetrischen System in direkter Weise (indirekt zählt es ja 

 auch dem anderen asymmetrischen System zu) angehört, einen 

 großen Einfluß auf das Drehungsvermögen ausüben mußte, und 

 nicht minder einleuchtend, daß dieser Einfluß bei Richtigkeit der 



