J. Gadarner: Ephedrin und Pseudoephedrin. 571 



E m d e'schen Annahme sicli in entgegengesetzter Richtung auf 

 die beiden Ephedrine bemerkbar machen mußte. Wirkte er ver- 

 stärkend auf die von E m d e angenommene Linksdrehung der 

 Konfiguration (3 im Ephedrin, so mußte der Ephedrylphenyl- 

 thioharnstoff stärker nach links, die entsprechende Pseudo- 

 verbindung stärker nach rechts als die freien Basen oder Chlor- 

 hydrate drehen und umgekehrt. 



Dem spezifischen Drehungsvermögen von [«]p = — 35,3° 

 für Ephedrinchlorhydrat und -f 61,7° für Pseudoephedrinchlor- 

 hydrat gegenüber hatte der Ephedrylphenylthioharnstoff nun in 

 der Tat ein spezifisches Drehungsvermögen von [«]q = — 105,1°, 

 so daß zunächst eine Verstärkung des nach Emde linksdrehenden 

 j3- Systems angenommen werden konnte. Dann mußte aber, wie 

 bereits gesagt, der Pseudoephedrylthioharnstoff entsprechend viel 

 stärker nach rechts ablenken und zwar nach einer nur bedingten 

 Wert beanspruchenden Schätzung mußte [u] D etwa = +130° 

 sein. Anstatt dessen wurde aber für den Pseudoephedrylphenyl- 

 thioharnstoff [a]*° == -f 22,8° gefunden. Es hatte also auch hier 

 eine Verschiebung in demselben Sinne, nämlich nach links, statt- 

 gefunden wie beim Ephedrin. Daraus kann man aber schon 

 schließen, daß die Systeme [3 im Ephedrin und Pseudoephedrin in 

 der gleichen Richtung wirken, keinesfalls entgegengesetzt. Es 

 könnte vielleicht eingeworfen werden, der Wert — 105,1° für 

 Ephedrylphenylthioharnstoff beweist doch evident, daß das System ,3 

 im Ephedrin linksdrehend sein muß. Wäre es rechjtsdrehend, so 

 müßte doch eine Verstärkung der Rechtsdrehung dieses Systems 

 eintreten und [u] D für den Thioharnstoff von — 35,3° nach rechts 

 zu verschoben werden. Das scheint jedoch nur so sein zu 

 müssen. 



Betrachten wir die relativen Gewichte der vier die Asymmetrie 

 des Systems (3 bedingenden Gruppen H : NHCH 3 : a : C 6 H 5 = 

 1 : 30 : 45 : 77 beim Ephedrin und die des davon abgeleiteten Phenyl- 

 thioharnstoffs H : NCH 3 .CS.NHC 6 H 5 : u : C 6 H 5 = 1 : 165 : 45 : 77, 

 so finden wir sofort, daß wir beim Phenylthioharnstoff am Modell 

 eine im entgegengesetzten Sinne laufende Bewegung ausführen 

 müssen, um vom kleinsten der Atomkomplexe zu dem jeweilig 

 nächst größeren zu gelangen. Es leuchtet also ein, daß das System (3 

 im Phenylthioharnstoff nach der entgegengesetzten Seite drehen 

 muß, wie im Ephedrin selbst. 



So vorsichtig man mit der numerischen Deutung auch sein 

 muß, für den vorliegenden Fall liegen die Verhältnisse so eindeutig, 



