572 J. Gadamer: Ephedrin und Pseudoephedrin. 



daß man nicht gut irren kann, wie die nachstehenden Berechnungen 

 lehren, die nebeneinander für Ephedrin und Pseudoephedrin erstens 

 nach meiner Anschauung über die Isomerie, zweitens nach der 

 E m d e'schen, ausgeführt sind. Zur Vervollständigung des Zahlen- 

 materials habe ich auch [«] D für Ephedrinbase bestimmen lassen, 

 das ich bisher noch nicht mitgeteilt gefunden habe. 



1. Freie Base. [tz] d Nach Gadamer Nach Emde 



Ephedrin = — 6,3 — cz + ß + « — ß 



Pseudoephedrin . . = + 51,2 + a + ß + a + ß 



Ephedrin + Pseudo- 

 ephedrin ....= + 44,9 = 2 ß = 2 a 



folglich ß = 22,45° a = 22,45° 



« =—28,75° ß =—28,75° 



2. Chlorhydrat. [«]d 



Ephedrin = — 35,3 — a + ß + c. — ß 



Pseudoephedrin . . = +61,7 + g + ß + « + ß 



Ephedrin + Pseudo- 

 ephedrin ....=+ 26,4 = 2 ß = 2 « 



folglich ß = 13,2° s = 13,2° 



« = —48,5° ß = —48,5° 



3. Thioharnstoff. [«]d 



Ephedrin = —105,1 — a +ß + « — ß 



Pseudoephedrin . . = + 22,8 + et + ß + a + ß 



Ephedrin + Pseudo- 

 ephedrin ....=— 82,3 = 2 ß = 2 a 



folglich ß = —41,15° p = —41,15° 



« = — 63,95° ß = — 63,95° 



Diese Berechnungen sind vollständig einwandfrei. Was aber 



lehren sie ? Betrachten und vergleichen wir zunächst einmal die 



Zahlen, welche nach der E m d e'schen Anschauung erhalten wurden. 



Die optische Funktion der «-Konfiguration, die nach' Emde 



nicht umgelagert werden soll, ergibt bei 



Ephedrin Pseudoephedrin 



für Base +22,45° +22,45° 



für Chlorhydrat . + 13,2° + 13,2° 



für Thioharnstoff —41,15° —41,15° 



Wir sehen also eine Verschiebung des Drehungsvermögens 

 nach links. Eine solche ist aber nicht wahrscheinlich, da beim 

 Uebergange der Base in das Chlorhydrat und weiter in den Thio- 

 harnstoff nur derjenige der vier Atomkomplexe eine Verstärkung 

 erfährt, der schon an sich der stärkste ist. Eine Abschwächung 

 oder gar Umkehrung des Drehungsvermögens ist also durch die 

 Verstärkung nicht zu erwarten, sondern nur das Gegenteil wäre 

 einleuchtend. 



