J. Gadamer: Ephedrin und Pseudoephedrin. 573 



Die optische Funktion der ^-Konfiguration, die nach E m de 

 eine Einlagerung erfahren soll, gestaltet sich aber folgendermaßen: 



Ephedrin Pseudoephedrin 



für Base — 28,75° + 28,75° 



für Chlorhydrat . — 48,5° + 48,5° 



für Thioharnstoff — 63,95° + 63,95° 



Obwohl wir also hier, wie oben gezeigt wurde, durch Ueber- 

 gang in das Chlorhydrat und weiterhin in den Thioharnstoff eine 

 Verschiebung der Größenverhältnisse der vier die Asymmetrie 

 bedingenden Atomkomplexe haben, zeigt sich ein gleichmäßiger 

 Gang in derselben Richtung. Das ist unwahrscheinlich. 



Ganz anders stimmen die bei der Alkohol-Raccmisierung 

 berechneten Werte mit der Theorie überein: 



Die optische Funktion der '/-Konfiguration, die also im Pseudo- 

 ephedrin das entgegengesetzte Vorzeichen hat, stellt sich bei 



Ephedrin Pseudoephedrin 



für freie Base ... auf — 28,75° +28,75° 



für Chlorhydrat . auf — 48,5° 4- 48,5° 



für Thioharnstoff auf — 63,95° + 63,95° 



also entsprechend der Zunahme der Asymmetrie im gleichen Sinne 



steigend; für die ^-Konfiguration haben wir folgende Werte: 



bei Ephedrin Pseudoephedrin 



für freie Base . . . -f 22,45" + 22,45° 



für Chlorhydrat . + 13,2° 4- 13,2° 



für Thioharnstoff —41,15" —41,15° 



Im Chlorhydrat, das noch Asymmetrie im gleichen Sinne 

 wie die freie Base, aber in geringerem Maße, besitzt, haben wir 

 also eine gleichgerichtete, aber schwächere Funktion, und im Thio- 

 harnstoff, in dem die Asymmetrie einen Wechsel erfahren hat, 

 .sehen wir auch einen Wechsel des Vorzeichens. 



Diese Zahlen stehen also in so schöner Uebereinstimmung 

 mit der Theorie, daß sie mir nicht nur einen Beweis für die Alkohol- 

 Raeemisierung, sondern zugleich auch für die Richtigkeit der von 

 Emde allerdings aus anderen Gründen vorgeschlagenen Formel 

 zu sein scheinen. 



Experimenteller Teil. 



Ephedrin. 



Als Ausgangsmaterial diente Ephedrinum hydrochloricum 

 Merck mit dem angegebenen Schmp. 210°. Letzterer wurde 

 gefunden zu 215 — 216°, übereinstimmend mit den E m d e'schen 

 Angaben. Um die Reinheit zu kontrollieren, wurde das spezifische 

 Drehungsvermögen bestimmt : 



