öl H. Em de: Ephedrin und Pseudoephedrin. 



Mitteilung aus dem pharmazeutischen Institute der 

 technischen Hochschule zu Braunschweig. 



Zu J. Gadamer: Ueter die Isomerie von Ephedrin 

 und Pseudoephedrin. 



Von Her m a n n E m d e. 



Im letzten Hefte dieses Archivs 1 ) entwickelt Her: 

 J. Gada m e r die Ansicht, daß bei der Umwandlung von Ephedrin 

 und Pseudoephedrin ineinander i unter dem Einflüsse von Salz- 

 säure) dasjenige der beiden asymmetrischen Systeme eine Um- 

 lagerung erfahre, welches Alkoholfunktion besitzt, und nicht das- 

 jenige, an dessen asymmetrischem Kohienstoffatome die Methyl- 

 imidgruppe eingefügt ist. 



Wenn Herr J. G a d a m e r dabei von der Annahme ausgeht, 

 daß ich in der Abhandlung: ..Ephedrin und Pseudoephedrin. ein 

 fall ungleichhälftiger Asymmetrie'"-), d e r Hypothese den Vorzog 

 gäbe, nach welcher das die Stickstoffgruppe führende Kohlenstoff- 

 atom racemisiert wird, so möchte ich hier wiederholen, was dort 

 (S. 676) über diesen Punkt ausgeführt wurde: 



Deshalb möchte ich es f ü r n i c h t a u >- 



g e schlössen halten, daß sich che Umlagerung unter dem 

 Einflüsse von Salzsäure an demjenigen asymmetrischen Kohlenstoff- 

 atome vollzieht, an dem die basische Methylimidgruppe sich be- 

 findet. Dies ist denn auch der zweite Grund für die Annahme, 

 daß die Konfiguration pi stärker dreht als </. 



Ich darf jedoch nicht versäumen zu betonen, daß sich die 

 Umwandlung des Ephedrins in Pseudoephedrin und umgekehrt 

 ebensogut durch ein „Umklappen" der Hydroxylgruppe 

 erklären ließe: man müßte dann der Konfiguration / das stärkere 

 Drehungsvermögen zuschreiben. ' ' 



Ob diese Sätze, und im besonderen die gesperrt gesetzten 

 Ausdrücke, die von J. Gada m e r gegebene Deutung gestatten. 

 daß ich mich ..für die bisher analogielose Umlagerung" de> 

 asymmetrischen Komplexes mit der Aminofunktion „e n t- 

 schiede n" (S. 567) hätte, mag dahingestellt sein: jedenfalls 



i) S. .-.6G— 574. 



-) Dieses Archiv 1907, 24ö. 662. 



