66 E. H. Madsen: Aldehydkondensationen. 



aller Aldehyde; die Reaktion verläuft glatt nach der erstgenannten 

 Formel, z. B. : 



CH 2 + 2 C 6 H 8 (OH) 8 COOH = CH a <g«g[ggj£ig3g + H -°- 



Es entstehen also Diphenylmethanderivate. 



Die wenigen Arbeiten, die über die anderen Aldehyde vor- 

 liegen, sind sehr mangelhaft. 



Tarda 1 ) hat durch Zusammenschmelzen von Salicylsäure 

 mit jedem der drei isomeren Nitrobenzaldehyde braune, amorphe 

 Produkte erhalten, denen er die Formel: 



MO r TT ptj^C 6 H 3 .OH.COOH 



wu 2 o 6 ii 4 .Lü xCH OHCOOH 



zuerteüt. 6 3 



Das der Para- Verbindung entsprechende Karbinol ist im 

 D. R. P. 75 803 (Hoechst) 2 ) erwähnt, und wird durch Kondensation 

 von p-Nitrobenzaldehyd und Salicylsäure mittelst konzentrierter 

 Schwefelsäure in der Wärme dargestellt. Hier hat also gleichzeitig 

 eine Oxydation stattgefunden. Eine eingehende chemische Be- 

 schreibung der Verbindung hegt jedoch nicht vor. 



Kali l 3 ) schreibt dagegen, daß, wenn Verbindungen von 

 Benzaldehyd und Phenolkarbonsäuren entstehen, zwei Moleküle 

 der letzteren und zwei Moleküle Aldehyd sich am Prozeß beteiligen. 

 Er gelangt zu diesem Resultat durch Verwendung konzentrierter 

 Schwefelsäure als Kondensationsmittel; die dadurch entstandenen 

 Verbindungen sind aber amorph und wenig charakterisiert; die 

 Analysen stimmen auch schlecht; um reine Körper handelt es sich 

 also jedenfalls nicht. 



Schon die obengenannten Arbeiten zeigen, daß K a h Ts 

 Auffassung dieser Reaktion als allgemein gültig für Benzaldehyd 

 unrichtig ist. 



In einer früheren Abhandlung 4 ) habe ich einige Untersuchungen 

 über das Verhalten des Benzaldehyds gegen die Salicylsäure ver- 

 öffentlicht, und dabei nachgewesen, daß bei Verwendung von 

 Chlorwasserstoff als Kondensationsmittel Dioxj'triphenylmethan- 

 dikarbonsäure entsteht, für welche ich den Namen Phenylmethan- 

 disalicylsäure vorschlug. 



Hier sollen nun die Resultate erwähnt werden, welche die 

 Untersuchung der Einwirkung des Benzaldehyds auf andere Säuren, 



2 ) Ref. in Centralblatt 1892, L, 159, nach Gazetta chim. 

 Italiana 21, 34« (1891). 



2 ) Ref. in Ber. d. d. ehem. Ges. 27, 910 (1894). 



3 ) Ber. d. d. ehem. Ges. 81, 148 (1898). 

 is Arch. d. Pharm. 245, 42 (1907). 



