E. H. Madsen: Aldehyd kondensationen. 07 



Bowie von einigen anderen Aldehyden auf Phenolkarbonsäuren 

 geliefert haben. 



1. Durch Kondensation von Benzaldehyd mit den 

 drei isomeren Kresotinsäuren entstand bei Verwendung 

 von Chlorwasserstoff als Kondensationsmitte] in allen drei Fällen 

 I ttmethyl-dioxy-triphenylmethan-dikarbonsäure, indem die Reak- 

 tion im Sinne der Gleichung: 



C 6 H 5 CHO + 2C B H 3 .CH 3 .OH.COOH = 

 p tt ptt^^ ^ 6^' z • * -'-H s • OH . COOH TT p. 

 verläuft. L6 " 5LM \0,h;.CH 3 .OH.COOH + n * u 



Für diese Verbindungen gebrauche ich den einfacheren Namen 

 Phenylmethandikresotinsäure. 



Die Konstitution dieser Säuren muß sich verschieden ge- 

 stalten, nicht nur durch die Isomerie der angewendeten Kresotin- 

 säuren, sondern auch dadurch, daß man annehmen muß, daß das 

 Kohlenstoffatom der Methangruppe, bei Verwendung der Ortho- 

 und Metakresotinsäuren, in die Para- Stellung zur Hydroxylgruppe 

 eintritt, dagegen bei Verwendung der Para-Kresotinsäure in Ortho- 

 Steliung zu dieser herbeigeführt wird. Diese Annahme ist wahr- 

 scheinlich, da Russanow 1 ) (vergl. D o e b n e r 2 ) gezeigt hat, 

 daß bei einwertigen Phenolen, wenn Aldehyde mit denselben Tri- 

 phenjdmethan Verbindungen bilden, das Kohlenstoffatom der Methan- 

 gruppe vorzugsweise in Para-Stellung zur Hydroxylgruppe eintritt, 

 während Schöpf f's 3 ) Untersuchung der Kondensation von 

 Formaldehyd mit Benzoesäure lehrt, daß dieselbe in Met a- Stellung 

 zu einer Karboxylgruppe tritt. 



Sowohl in der o- als auch in der p-Kresotinsäure ist die Para- 

 Stellung der Hydroxylgruppe, die mit der einen Meta- Stellung der 

 Karboxylgruppe zusammenfällt, frei, die Substitution muß daher 

 hier stattfinden. Die Konstitution der mit diesen beiden Säuren 

 gebildeten Kondensationsprodukte ist demnach die folgende: 



CO.OH \^ CO.OH WI.OH \^ CO. OH 



Hc/ \— C— / W W V- °— ( / 0H 



\ / | \ / \ / I \ / 



CH 3 H CH 3 CH 3 H CH 3 



Phenylmethan-di- Phenylmethan-di- 



o-Kresotinsäure. m-Kresotinsäure. 



*) Ber. d. d. ehem. Ges. 22, 1943 (1889). 



2 ) Ann. d. Chem. u. Pharm. 217, 230 (1883). 



3 ) Ber. d. d. chem. Ges. 27, 2324 (1894). 



5* 



