80 E. Schmidt: Ueber das Scöpolin. 



sich das zwei OH-Gruppen enthaltende Hydroscopolin durch 

 Oxydation in eine Dikarbonsäure des Methylpiperidins verwandeln 

 lassen. Letzteres ist tatsächlich der Fall, wie ich als vorläufige 

 Mitteilung zunächst nur kurz erwähnen möchte. 



Durch vorsichtige Oxydation mit Chromsäure gelang es mir 

 aus dem Hydroscopolin eine Säure zu gewinnen, welche ein in 

 prächtig lasurblauen Nadeln krystallisierendes Kupfersalz liefert. 

 Die Säure selbst bildet tafelförmige, wasserhelle Kry stalle, die 

 unter lebhafter C0 2 -Entwickelung bei 214 — 216° schmelzen. 



Die Analysen, welche Herr Dr. O. Keller die Güte hatte 

 davon auszuführen, ergaben die Formel C 8 H 13 N0 4 + H 2 0. 



Gefunden: Berechnet für 



1. 2. aH 13 N0 4 4- H 2 0: 



C 4(1.71) 46,81 46.83 



H — 7,63 7.31 



Das Hydroehlorid (gefunden HCl : 16,23, berechnet 

 16,33%) scheidet sich in ansehnlichen, glasglänzenden, vielflächigen 

 Krystallen aus, die bei 224 — 225° unter starkem Aufschäumen 

 schmelzen. Das Aurichlorid bildet großblätterige, gelbe 

 Krystalle (gefunden Au: 37,22 (getrocknetes Salz), berechnet 

 37,30%). 



Zur weiteren Identifizierung dieser Säure, welche bei der 

 Titration nur 1 Mol. KOH bis zum Farbenumschlag erforderte, 

 jedoch nach der Zusammensetzung des Kupfersalzes (gefunden 

 Cu: 25,43, bei 130° getrocknet, berechnet 25,58%) wohl als eine 

 zweibasische anzusprechen ist, habe ich Herrn H. Bur meist er 

 veranlaßt, die zunächst in Betracht kommende N-Methyl- 

 a, a'- Piperidindikarbonsäure synthetisch darzustellen. Zu diesem 

 Zwecke wurde reines o., a'-Dimethylpyridin mit Permanganat 

 oxydiert und hierbei die bereits von Ladenburg u. a. dar- 

 gestellte a, a'-Pyridindikarbonsäure (Schmp. 236°), neben Methyl- 

 pyridinmonokarbonsäure (Schmp. 129°, wasserfrei), erhalten. Durch 

 Reduktion auf elektrolytischem Wege ging die Dikarbonsäure in 

 ein Gemisch von zwei isomeren hydrierten Dikarbonsäuren über, 

 von denen sich die eine (Schmp. 206 — 207°) in die andere 

 (Schmp. 158°) durch Umlagerung verwandeln läßt. 



Ich behalte mir vor über diese Versuche ausführlich zu be- 

 richten, wenn die Methylierung dieser hydrierten Säuren zum 

 Abschluß gelangt ist. 



Marburg, den 1. Dezember 1908. 



