122 A. Tschirch u. S. Gauchmann: Glycyrrhizin. 



Diese Resultate ließen vermuten, daß die Glycyrrhetinsäure 

 ein Derivat des Naphtalins sei, was sich bei der Oxydation be- 

 stätigte. 



Behufs Oxydation wurden 0,5 Glycyrrhetinsäure in einer 

 Lösung von 0,5 KOH in 40,0 H 2 gelöst und auf dem Wasserbade 

 bis zum Kochen erhitzt. Zu der kochenden Flüssigkeit wurde 

 solange eine Lösung von 5,0 KMn0 4 in 100,0 H 2 zugesetzt, bis 

 die Lösung nach längerem Erwärmen noch rot blieb. 



Diese Lösung wurde tropfenweis mit Alkohol versetzt, bis die 

 Flüssigkeit farblos geworden war, wobei sich der Ueberschuß von 

 KMn0 4 in Mn0 2 umwandelte. 



Nach dem Erkalten wurde die obenstehende klare Flüssigkeit 

 abfiltriert. Der Niederschlag, welcher aus Mn0 2 bestand, wurde 

 mit heißem Wasser gewaschen, um die anhaftende Phtalsäure 

 aufzulösen. Das Filtrat wurde mit Salzsäure bis zur sauren 

 Reaktion angesäuert. Nach dem Erkalten schied sich eine Substanz 

 aus, welche in kaltem Wasser kaum, in Aether leicht löslich war. 

 Diese Substanz wurde auf dem Filter gesammelt, in Aether gelöst, 

 filtriert und der Aether abgedampft. Der Rückstand wurde in einer 

 kleinen Porzellanschale auf dem Sandbade bis zum Schmelzen 

 erhitzt, um die Phtalsäure in Phtalsäureanhydrid überzuführen. 

 Das letztere wurde dann mit Resorcin bis zum Schmelzen erhitzt. 

 Die Schmelze löste sich mit schöner Fluoreszenz in alkalischem 

 Wasser, was darauf deutet, daß bei der Oxydation der Glycyrrhetin- 

 säure in der Tat Phtalsäure erhalten wird. 



Die Formel der Glycyrrhetinsäure ist, wie schon Tschirch 

 und Cederberg 1 ) festgestellt haben, C 32 H 48 7 . Bei weiterer 

 Untersuchung wurde nachgewiesen, daß die Verbindung ein Karboxyl 

 und zwei Hydroxyle enthält. Ferner haben wir gesehen, daß : 



1. Bei der Zinkstaubdestillation der Glycyrrhetinsäure 

 Naphtalin erhalten wurde ; 



2. bei der Oxydation der Glycyrrhetinsäure mit KMn0 4 in 

 alkalischer Lösung Phtalsäure entsteht ; 



3. die Glycyrrhetinsäure, wie die Jodzahl zeigt, höchstens 

 eine doppelte Bindung enthält, wobei das Verhältnis des Wasser- 

 stoffes zum Kohlenstoff C> H(2n-i7) ist, was auf eine cyklische 

 Bindung deutet. 



Ziehen wir dies alles in Betracht, so kommen wir zu der Ansicht, 

 daß der Glycyrrhetinsäure ein Naphtalinke r n zugrunde 

 liegt und die et- Stellungen des Kernes wahrscheinlich durch Seiten- 



*) Arch. d. Pharm. Bd. 245 (1907), S. 97. 



