H. Emde: Arylaminoalkohole. 137 



aminoaeeton. einem u-Aminoketon, wie folgt das ( Ihlorhydral des 

 Phenylaminopropanols gewonnen: z. B. wurde eine Lösung von 

 15 g salzsaurem Pheuylaminoaoeton in 375 oem Wasser nach und 

 nach mit 240 g 4° u igem Natriumamalgam und einem Gemische 

 aus 60 g 25% iger Salzsäure und 420 g Wasser versetzt. Dal>< i 

 wurden alle halbe Stunde je 10 g Salzsäure und 5 g Natriumamalgam 

 hinzugegeben, so daß die Reaktinnsflüssigkeit stets schwach sauer 

 war; durch Eiskühlung wurde die Temperatur des Gemisches 

 zwischen 0° und 5° erhalten. Diese Vorsichtsmaßregeln sind nötig: 

 die Flüssigkeit darf nicht alkalisch werden, da salzsaures Phenyl- 

 aminoaceton durch freies Alkali nach K o 1 b und nacli Gabriel 

 in Pyrazinderivate übergeführt wird; Temperaturerhöhung be- 

 einträchtigt die Ausbeute an Aminoalkohol. Nach Beendigung 

 der Wasserst offentwickelung wurde die Lösung vom Quecksilber 

 abgegossen, filtriert, mit wenig Xatronlauge bis zur eben noch 

 wahrnehmbaren sauren Reaktion versetzt, und zunächst auf dem 

 Wasserbade, schließlich im Vakuumexsikkator zur Trockne ge- 

 bracht. Der trockene Rückstand wurde mit absolutem Alkohol 

 erschöpft. Die alkoholische Lösung hinterließ nach dem Abdunsten 

 des Alkohols ein rein weißes Chlorid, das nach dem Trocknen zur 

 Entfernung kleiner Mengen Chlornatrium nochmals mit absolutem 

 Alkohol aufgenommen wurde. Aus der konzentrierten alkoholischen 

 Lösung kristallisierte beim Verdunsten ein Chlorhydrat vom 

 Schmp. 163 — 164° aus; nach wiederholtem Umkrystallisieren aus 

 absolutem Alkohol stieg der Schmelzpunkt auf 170 — 171°. Ein 

 Präparat, das aus dem freien krystallisierten Aminoalkohol (s. später) 

 dargestellt worden war, hatte denselben Schmelzpunkt. 



1. 0,1790 g lieferten 0,1381 g AgCl. 



2. 0,2422 g lieferten 0,1852 g AgCl. 



Gefunden: Berechnet für 



1. 2. C 9 H 14 XOCl: 



Cl = 19,07 18,91 18,90%. 



Um nachzuweisen, daß nach der soeben beschriebenen Re- 

 duktion die Ketogruppe nicht mehr vorhanden war, wurden nicht 

 reduziertes und reduziertes Chlorhydrat in folgender Weise auf das 

 Verhalten gegen Phenylhydrazin geprüft. Zu einer Lösung von 

 je 0,2 g der beiden Chlorhydrate in 2 g Wasser wurden 0,3 g krystalli- 

 siertes Natriumaeetat und nach dessen Lösung 0,75 g frisch 

 destilliertes Phenylhydrazin und 0,5 g Eisessig hinzugefügt ; die 

 Gemische wurden zwei Stunden lang im Wasserbade erwärmt. 

 Nach dem Erkalten hatte sich aus der Lösung des nicht reduzierten 



