E. Schmidt: Ephedrin und Pseudoephedrin. Ill 



Mitteilungen aus dem pharmazeutisch -chemischen Institut 

 der Universität Marburg. 



219. Ueber Ephedrin und Pseudoephedrin. 



Von Ernst Schmidt. 



Die vorstehende Abhandlung von Herrn H. E in d e sowie 

 die Publikationen von Herrn E. Fourneau 1 ) über synthetische 

 Ephedrine veranlassen mich, bereits jetzt eine weitere vorläufige 

 Mitteilung über das Ephedrin und das Pseudoephedrin zu machen, 

 bezw. über Versuche zu deren Synthese kurz zu berichten, mit 

 denen ich in Gemeinschaft mit Herrn A. Goehring und Herrn 

 G. B ü m m i n g beschäftigt bin. Der fragmentarische Charakter 

 dieser Mitteilung mag in dem Umstände eine Erklärung finden, 

 daß ich den Wunsch habe, die angedeuteten Versuche in Ruhe weiter 

 zu führen. Ich hoffe jedoch, in absehbarer Zeit in der Lage zu 

 sein, den Inhalt dieser Notizen abrundend zu ergänzen. 



Nachdem meine früheren Untersuchungen gelehrt hatten, 

 daß die Isomerie des Ephedrins und Pseudoephedrins, unter Be- 

 rücksichtigung der leichten Umwandlung der einen Base in die 

 andere 2 ), nur eine geometrische sein kann, schienen für die Kon- 

 stitution derselben zunächst die Formeln: 



I. C 6 H B — CH— CH— CH 3 und II. C 6 H 5 — CH CH— CH 3 



OH NH.CH 3 NH.CH 3 OH 



in Betracht zu kommen. Es lag daher nahe, neben dem weiteren 

 Studium der naturellen Alkaloide, die Synthese von Verbindungen 

 ins Auge zu fassen, die nach ihrem Aufbau der einen oder der anderen 

 Formel entsprechen mußten. Da sich jedoch nach den bisherigen 

 Erfahrungen die jenen Formeln entsprechenden quaternären Ver- 

 bindungen : 

 III. C 6 H 5 — CH— CH— CH 3 und IV. C 6 H 5 — CH— - CH— CH 3 



OH N(CH 8 ) 3 N(CH 3 ) 3 OH 



Cl Cl 



leichter und glatter darstellen lassen, so sind zunächst diese und 

 erst nach deren Studium dann die für Ephedrin und Pseudoephedrin 

 nur in Frage kommenden sekundären Basen I und II dargestellt 

 worden. 



*) Chem. Centralbl. 1907, II., 1086. 



2 ) Dieses Archiv 1904, 380; 1906, 239; 1908, 210. 



