142 E. Schmidt: Ephedrin und Pseudoephedrin. 



Als Ausgangsmaterial für die Gewinnung einer Base vom 

 Typus III diente zunächst das Propiophenon: C 6 H 5 — CO — 

 CH 2 — CH 3 , und zwar in Gestalt von u -Brom propiophenon: 

 C 6 H 5 — CO — CHBr — CH 3 , und von «-Amidopropiophenon: 

 C 6 H 5 — CO— CH.NH 2 — CH 3 , Verbindungen, über welche bereits 

 Angaben in der Literatur vorliegen. 



Zur Gewinnung einer Verbindung vom Typus II, bezw. IV, 

 sollte das Amidobenzyl-Methylketon: C 6 H 5 — CH . 

 NH 2 — CO — CH 3 , welches als solches ebenfalls bereits bekannt und 

 in der vorstehenden Abhandlung von H. E m d e von neuem be- 

 schrieben ist, Verwendung finden. 



I. Ueber einige stickstoffhaltige Abkömmlinge des Brompropiophenons. 



Bearbeitet von A. Goehring. 



Für das Brompropiophenon, welches als Trimethylamin- 

 Additionsprodukt reduziert werden sollte, war zunächst der einwand- 

 freie Nachweis zu erbringen, daß das in erster Linie für diese Ver- 

 suche in Betracht kommende, nach 0. Pampel und 

 G. S c h m i d t 1 ) bezw. nach C h r. S c h m i d t 2 ) durch direkte 

 Bromierung des Propiophenons leicht darstellbare Produkt als 

 w-Bromid wirklich anzusprechen ist, bezw. durch die Formel 

 C 6 H 5 — CO— CHBr— CH 3 zum Ausdruck kommt. 



Die chemische Konstitution dieses Bromids wurde dadurch 

 ermittelt, daß dasselbe mit dem durch Einwirkung von (/-Brom- 

 propyonylbromid : CH 3 — CHBr — COBr, auf Benzol, bei Gegenwart 

 von Aluminiumbromid oder Aluminiumchlorid, erhaltene a-Bromid 3 ) 

 in dem Verhalten gegen Pyridin und Trimethylamin mit ersterem 

 Bromid einer vergleichenden Prüfung unterzogen wurde. Hierbei hat 

 sich ergeben, daß beide Bromide in der Tat identisch sind. 



Beide Brompropiophenone erstarrten bei starker Abkühlung 

 zu einer farblosen, stechend riechenden Krystallmasse. Zur 

 Differenzierung mag das mit Hilfe von Brompropyonylchlorid er- 

 haltene Bromid als «-, das durch direkte Bromierung des Propio- 

 phenons gewonnene zunächst als t, 1 '-Bromid bezeichnet werden. 



Einwirkung von a- und ij -Brompropiophenon auf Pyridin. 



Beide Bromide wurden in der dojjpelten Menge absoluten 

 Aethers gelöst und die Lösungen alsdann mit etwas mehr als der 



*) Ber. d. ehem. Ges. 1886, 2897. 



2 ) Ibidem 1889, 3251. 



3 ) C o 1 1 e t, Chem. Centralbl. 1898, 203. 



