R. Schmidt: Ephedrin and Paeudoephedrirt. 141 



Glatter scheint sieh die Reduktion dieser Trimethyiamin 

 Verbindung in schwachsaurer Lösung bei <»" zu vollziehen, jedoch 



ist das Studium des Renkt ■ imisverlaufes bisher noch uieht zum 



Abschluß gelangt. 



Zur Orientierung über die Eigenschaften der bei diesen 

 Reduktionsversuchen erwarteten Base wurde versucht, das Aethyl- 

 Phenylcarbinol : C 6 H 5 — CH.OH — C 2 H 5 direkt zu bromieren und 



dieses Broinid alsdann mit Trimethyiamin in Reaktion zu versetzen. 



Das hierzu erforderliche Aethyl-Phenylcarbinol wurde mit 

 Hilfe der G r i g n a r d'schen Reaktion nach den Angaben von 

 K 1 a g e s 1 ) dargestellt und als ein dickflüssiges, angenehm 

 riechendes Liquidum erhalten, welches bei 110 — 115° überdestillierte 

 (15 mm Druck). Die Bromierung des Produktes erfolgte in Eisessig- 

 lösung bei gewöhnlicher Temperatur. Das Gemisch wurde solange 

 stehen gelassen, bis die anfänglich rotbraune Farbe nahezu ver- 

 schwunden war. Beim Vermischen mit Wasser schied sich alsdann 

 ein gelbrotes, stechend riechendes, die Augen heftig angreifendes 

 Oel aus, welches sich nach einiger Zeit in einen festen, krystallinischen 

 und in einen flüssig bleibenden Anteil trennte. Der feste Anteil 

 wurde hierauf aus Alkohol umkrystallisiert, der flüssige dagegen 

 mit absolut-alkoholischer Trimethylaminlösung von 33% im Ueber- 

 schuß zusammengebracht. 



Das feste Brom ein Wirkungsprodukt bildete 

 nach wiederholtem Umkrystallisieren aus Alkohol farblose, oft zu 

 Büscheln vereinigte Nadeln, welche bei 68 — 69° schmolzen. 



1. 0.1826 g Bromid lieferten nach Carius 0,2337 g AgBr. 



2. 0,1941 g Bromid lieferten 0,2605 g CO, und 0,060 g H 2 0. 



Gefunden: Berechnet für 



1. 2. C 9 H 10 Br,O: 



Br 54,48 54,42 



C — 36,61 36,74 



H — 3,46 3,40 



Nach diesen analytischen Daten und nach dem Gesamt- 

 verhalten lag in dieser Verbindung ein Dibromsubstitutionsprodukt 

 vor, in welchem anscheinend ein Atom Brom im Benzolkern, das 

 andere in der Aethylgruppe eingetreten war. 



Das flüssigeBromein Wirkungsprodukt wurde, 

 nachdem es 2 Tage lang mit der Trimethylaminlösung in Reaktion 

 versetzt war, verdampft und der Rückstand mit Wasser 

 aufgenommen. Hierbei verblieb ein weiterer Teil des festen Dibrom- 

 substitutionsproduktes ungelöst, welcher nach dem Umkrystallisieren 

 aus Alkohol ebenfalls bei 68 — 69° schmolz. 



J ) Ber. d. ehem. Ges. 36, 621. 



Arch. d. Pharm. CCXXXXVII. Bds. 2 Heft. 10 



