ID. Schmidt: Ephedrin und I '.-ciidoc| ihcdrin. IlT 



oitrosopropiophenon. Bisher ist hier diese Base, im Anschluß an 

 die Untersuchungen von Herrn A. Goehring über das Brom 

 propiophenon, nur aus letzterer Verbindung nach den Angaben von 

 t'lir. Schmidt (1. o.) dargestellt worden, jedoch soll dieselbe 

 gelegentlich zum Vergleich auch noch nach B e h r - B r <• g o w s k i 

 aus u-Isonitrosopropiophenon gewonnen werden. Beide Verbin 

 düngen dürften sieh wohl hierbei als identisch erweisen. 



Sowohl die Reduktion dieses u-Amidoketons zu dem ent- 

 spreelienden Carhinol. als auch die Methylierung desselben sind 

 in Angriff genommen, jedoch sind diese Versuche noch nicht zum 

 Abschluß gelangt. 



Zur Gewinnung von Basen vom Typus II und IV (s. S. 141) 

 diente das käufliche Benzylmethylketon: C ß H 5 — -CH 2 — CO — CIL 

 als Ausgangsmateiial. Dasselbe konnte nach den Angaben von 

 A. K o 1 b 1 ) und von S. Gabriel ohne besondere Schw ierigkeiten 

 in die Amido Verbindung C 6 H 5 — CH.NH 2 — CO — GH 3 übergeführt 

 werden. Reduktions- und Methylierungsversuohe sind jedoch bishei 

 nicht zur Ausführung gelangt, da sich inzwischen ergehen hat. dal.'» 

 dieses Amidoketon für die Synthese des Ephedrins und l'scudo- 

 ephedrins zunächst nicht in Betracht kommt. 



Dagegen hat Herr G. B ü m m i n g die Additionsprodukte 

 des Styroljodhydrins mit Trimethylamin und Methylamin, und im 

 Anschluß hieran, zur Vervollständigung der Synthesen ephedrinartiger 

 Basen, auch die entsprechenden Additionsprodukte des Phenyl- 

 propylenjodhydrins untersucht, Verbindungen, von denen ich bereits 

 früher 3 ) das Goldsalz der Trimethylaminbase dargestellt hatte. 



III. Ephedrin und Pseudoephedrin. 



Seit meiner letzten Mitteilung über diese beiden isomeren 

 Basen 4 ) bin ich, im Verein mit Herrn G. B ü m m i n g, mit deren 

 weiterem Studium ebenfalls beschäftigt gewesen. Ich möchte 

 mich jedoch auch hier bezüglich der hierbei erzielten Resultate 

 zunächst auf eine kurze, vorläufige Mitteilung beschränken, vor- 

 behaltlich späterer eingehenderer Darlegungen. 



Ebenso, wie sich das Ephedrinhydroehlorid durch Destillation 

 in einem Kohlensäurestrome in salzsaures Methylamin und eine 

 Verbindung C 9 H 10 O spalten läßt, ist dies auch bei dem Pseudo- 

 ephedrinhydrochlorid der Fall, jedoch trat hierbei, abweichend 

 von dem Ephedrinhydrochlorid, neben Methjdaminhvdrochlorid 



J ) Annal. d. Cheni. 291. 276. 



2 ) Ber. d. ehem. Ges. 1908, 1151. 



3 ) Dieses Archiv 1907, 665. 



4 ) Dieses Archiv 1908, 210. 



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