148 Er. Schmidt: Ephedrin und Pseudoephedrin. 



auch Chlorammonium als Spaltungsprodukt auf. Die aus Ephedrin 

 und Pseudoephedrin erhaltenen stickstofffreien Verbindungen er- 

 wiesen sieh nach den Beobachtungen von G. Bümming als 

 optisch inaktiv; auch im Geruch und im Siedepunkte zeigten 

 dieselben eine auffallende Uebereinstimmung. 



Das weitere Studium dieser Verbindungen lieferte das über- 

 raschende Resultat, daß es sich bei denselben nicht, wie man nach 

 dem chemischen Charakter des Ephedrins und Pseudoephedrins 

 und nach dem Verlauf der Spaltung der betreffenden quaternären 

 Ammoniumbasen hätte erwarten sollen, um ungesättigte Alkohole 

 handelt, sondern um ein Keton, und zwar in beiden Fällen um 

 Propiophenon. Beide Verbindungen lieferten dasselbe 

 charakteristische Semicarbazon, wie das Propiophenon, mit welchem 

 sie auch im Geruch, in dem Siedepunkte und in dem sonstigen Ver- 

 halten übereinstimmten. 



Auffällig war es, daß auch die beiden Alkohole, welche früher 

 hier durch Spaltung der aus Ephedrin und Pseudoephedrin dar- 

 gestellten quaternären Ammoniumbasen erhalten wurden, im Geruch 

 und im Siedepunkte der als Proj)iophenon charakterisierten Ver- 

 bindung sehr ähnlich waren. 



Da die Möglichkeit vorlag, daß bei dieser Spaltung des 

 Ephedrins und Pseudoephedrins eine molekulare Umlagerung 

 eines hierbei primär gebildeten Alkohols C 9 H 9 .OH in das Keton 

 C 6 H 5 — CO — C 2 H 5 erfolgt war, so hat Herr Bümming zunächst 

 die Spaltung des quaternären Dimethylephedrinhydroxyds durch 

 Destillation mit Wasserdämpfen in derselben Weise durchgeführt, 

 wie es früher auf meine Veranlassung von Miller und von Emde 

 zur Ausführung gelangte. Um bei dieser Verbindung eine molekulare 

 Umlagerung durch die direkte Destillation zu verhüten, wurde das 

 mit Aether ausgeschüttelte Produkt, nach dem Entwässern und 

 Abdestillieren des Aethers, unmittelbar weiter untersucht. 



Auch dieses Spaltungsprodukt erwies sich als optisch inaktiv, 

 jedoch reagierte dasselbe unter den Bedingungen nicht auf Semi- 

 carbazid, unter Avelchen das obige Keton glatt in ein Semicarbazon 

 überging. Dagegen wirkt Benzoylchlorid und Paranitrobenzoyl- 

 chlorid auf dasselbe ein, so daß es den Anschein gewinnt, als ob 

 unter letzteren Bedingungen ein Alkohol als Spaltungsprodukt 

 des Ephedrins auftritt. Ob dies wirklich der Fall ist und welcher 

 Natur dieser Alkohol ist, sollen erst die weiteren Untersuchungen, 

 mit denen Herr B ü m ming noch beschäftigt ist, lehren. Ebenso 

 wird sich hierbei wohl ergeben, ob Ephedrin und Pseudoephedrin 

 hierbei gleiche oder verschiedene Spaltungsprodukte liefern. 



