E. Schmidt: Ephedrin und Pseudoephedrin. 149 



Aus den bisherigen Beobachtungen gehl zunächst nur hervor, 

 daß das Ephedrin- und Pseudoephedrinhydrochlorid bei der direkten 

 Destillation eine K e t o n 8 p a 1 1 u n g erleiden. Hieraus dürfte 

 weiter mit Wahrscheinlichkeil zu schließen sein, daß im Ephedrin 

 und Pseudoephedrin die OH-Gruppe an ein Kohlenstoffatom 

 bundcn ist. welches der Phenyjgrappe benachbart ist, da nur unter 

 diesen Bedingungen die glatte Spaltung dieser Hasen in Methylamin 

 und Propiophenon, bezüglich die Umlagerung eines primär ge- 

 bildeten Alkohols zu Propiophenon, eine einfache Erklärung findet: 

 NH.CH, 

 C 6 H 5 — CH— CH— CH 3 — NH 2 .CH 3 + C 6 H 5 — CH— C— CH 3 -* 



0H C a H 5 — CO— CH 2 — CH, 1 ) 0H 



Würde die OH-Gruppe an das zweite Kphlenstoffaiotn der 

 Seitenkette gebunden sein, so hätte eine Bildung von Benzylmethyl- 

 keton eintreten sollen, was jedoch nicht der Fall war: 

 OH OH 



<YH 5 — CH— CH— CHj -> NH 2 CH 3 l C 6 H 5 — C— CH— CH 3 — 

 NH.CH 3 C 6 H 5 — CH 2 — CO— CH 3 



um auch über die Stellung der NH.CH 3 -Gruppe im Ephedrin 



und im Pseudoephedrin einen Anhalt zu gewinnen, habe ich ver- 

 sucht event. Methyl-Aethylamin aus diesen Alkaloiden zu isolieren. 

 Ich machte die Beobachtung, daß beim Versetzen der wässerigen 

 Lösung der Hydrochloride dieser Basen mit Ferricyankalium und 

 hierauf mit Natronlauge bei gewöhnlicher Temperatur, alsbald ein 

 starker Geruch nach Benzaldehyd auftritt. Letztere Ver- 

 bindung wurde nach 24 stündigem Stehen jener Mischung durch 

 Ueberführung in das Phenylhydrazon identifiziert. Außer Benz- 

 aldehyd konnte bei dem Ephedrin jedoch aus dem Reaktionsprodukt 

 nur unverändert gebliebenes Alkaloid und Methylamin isoliert 

 werden. Das Gleiche war der Fall bei der Einwirkung von Brom- 

 wasser und von Kaliumpermanganat auf neutrale wässerige Ephedrin- 

 hydrochloridlösung. Ob unter Aenderung der Versuchsbedingungen der 

 Reaktionsverlauf ein anderer ist, wird zurzeit noch weiter untersucht. 

 Auch die Untersuchung der Nitrosoverbindungen, der Di- 

 benzoylderivate, sowie anderer Abkömmlinge des Ephedrins und 

 Pseudoephedrins ist noch nicht zum Abschluß gediehen. Ich be- 

 halte mir den weiteren Verfolg dieser, sowie der sonstigen im vor- 

 stehenden skizzierten Versuche vor. 



x ) Die Stellung der NH.CH 3 - Gruppe ist experimentell noch 

 nicht ermittelt. 



