II. Bauer: ßhthalide. 221 



tertiären Alkohol; /.. B. gab Essigsäureanhydrid and Magnesium- 

 jodmethyl Trimethylcarbinol und Essigsäure nach der Gleichung: 



;;|| ;;;;>o : 2M g <g H « ~ ^»>c<g|» + ch 8 .cooh. 



Die Einwirkung der Organomagnesiumverbindungen auf die 

 Anhydride zweibasischer Säuren winde von mit- vor mehreren 

 Jahren erstmals beim Phthalsäureanhydrid untersucht 1 ) und führte 

 zu Laktonen, <l<-n sog. Phthaliden, z. B. aus Phthalsäureanhydrid 

 und Magnesium jodmethyl das Dimethylphthalid: 



GO C(CH 3 ) 2 



< -..H 4 <>0 + 2Mg<^ ,FT: > -* CÄ<>0. 



CO ( ( ) 



Außer diesem Dimethylphthalid konnte ich auf diese Weise 

 leicht und bequem das Diäthyl-, Diphenyl-, Ditolyl- und Dibenzyl- 

 phthalid herstellen. 



Dieser Verlauf der Reaktion, ist aber nicht die einzige 

 Reaktionsmöglichkeil ; er findet zwar in den meisten Fällen und 

 vorwiegend statt, und ist wohl daher als der normale zu betrachten. 

 Aber schon bei der Synthese des Diphenyl- und Ditolyrphthalids 

 bemerkte ich. daß neben diesen beiden Körpern noch je ein anderer, 

 allerdings in geringer Menge entsteht, welche beide dieselbe 

 prozentische Zusammensetzung zeigen, wie die entsprechenden 

 Phthalide. Das Nebenprodukt bei der Darstellung des Diphenyl- 

 phthalids erwies sich dann auch als identisch mit dem schon von 

 Zinck e 2 ) durch Einwirkung von Benzoylchlorid auf Benzol bei 

 Gegenwart von Aluminiumchlorid erhaltene o-Dibenzoylbenzol. 

 Das andere ist demnach als o-Ditoluylbenzol anzusehen und ist 

 bisher noch nicht bekannt. Die Einwirkung der Organomagnesium- 

 verbindung erfolgt also in diesem Falle derartig, daß beide 

 CO-Gruppen des Anhydrids von derselben angegriffen werden: 



CO 



°6 H i\/ - - M §\Br Lßtl4 \CO— C 6 H 5 . 



CO 



Im Laufe des letzten Jahres hatten nun H o u b e u und 

 H a h n 3 ) und Kompp a 4 ) die Einwirkung der Organomagnesium- 

 verbindungen auf Kampfersäureanhydrid angewandt. Hierbei 

 konnten dieselben bei Verwendung von Methylmagnesiumjodid ein 



») Berl. Berichte 37. 735 (190-4); 38, 240 (1905). 



'-) Berl. Berichte 9, 32 (1876). 



3 ) Berl. Berichte 41. 1580 (1908 



4 ) Berl. Berichte 41. 1039 (1908). 



