222 H. Bauer: Phthalide. 



Dimethylcampholid erhalten; es ist also hierbei die Reaktion analog 



wie beim Phthalsäureanhydrid verlaufen. 



CH, CH— CO CH, CH— C(CH 3 )„ CH 2 CH— CO 



" I \ I \ , I \ 



CEL.U.CH. )0 ■-» l'lb.C.CHg )0 resp. | rH 3 .U.CH, )0 



i / i / ! i 7 



CH 2 C CO CH, C CO CH 2 C C(CH 3 ) 2 



CH 3 CH 3 CH 3 



Außer diesem Dimethylcampholid beobachteten aber 

 Houben und Hahn noch die Bildung von Monomethylcampholid 

 und fanden bei der Einwirkung von Aethylmagnesiumbromid auch 

 das Monoäthylcampholid in zwei isomeren Formen. Beim Phenyl- 

 magnesiumbromid und beim Benzylmagnesiumchlorid führte die 

 Reaktion wieder in normaler Weise zum Diphenyl- resp. Dibenzyl- 

 campholid . 



Dieses Resultat deckt sich auch mit einer Beobachtung von 

 Wagner 1 ), nach welcher bei der Einwirkung von Zinkalkylen 

 auf Phthalsäureanhydrid nicht immer Dialkylphthalide entstehen, 

 sondern die Reaktion auch zur Bildung von Monoalkylphthaliden 

 führen kann. Wagner fand nämlich, daß bei Verwendung von 

 normalem oder Iso-propyl-Zink das entsprechende Monopropyl- 



phthalid: 



CH . C 3 H 7 

 C 6 H 4 <>0, 

 CO 



und nicht das zu erwartende Dipropylphthalid entsteht. 



Icli untersuchte nun, ob bei der entsprechenden Magnesium- 

 verbindung dieselbe Ausnahme zu beobachten ist, und ließ daher 

 auf das Phthalsäureanhydrid die Magnesiumverbindung des n-Propyl- 

 chlorida und des Isopropylbromids einwirken. Das Reaktions- 

 produkt erwies sich aber in beiden Fällen als das betr. Dipropyl- 

 phthalid 



C(C 3 H 7 ) 2 

 C 6 H 4 <>0, 



CO 



so daß sich diese Reaktion der der anderen Organomagheaium- 

 verbindungen anschließt. 



Dagegen habe ich im Verlauf der «eiteren Untersuchungen 

 über Dialkylphthalide gefunden, daß es ein Derivat des Phthalsäure- 

 anhydrids gibt, welches mit gewissen Qrganomagnesiumverbindungen 

 nicht Dialkylphthalid, sondern Monoalkylphthalid liefert. Es ist 



') Berl. Berichte 17. 3H (1884). 



