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dies das Tetrachloipfathalsäureanhydrid. Bei der Einwirkung von 

 Methylmagnesiumjodid lnl.lt sich ein Dimethyltetrachlorphfchalid : 



C(CH 3 ) g 

 c 6 ci 4 <>o, 

 CO 



hei derjenigen von Aethylmagnesiumbromid dagegen ein Mono- 

 äthyltetrachlorphthalid 



CH . C 2 H 3 



c 6 ci 4 <>o, 



CO 



erhalten. Das Reaktionsprodukt aus Phenylmagnesiumbroinid 

 und diesem Anhydrid scheint ein Gemenge von Diphenyl- und 

 Monophenyltetrachlorphthalid zu sein, deren Trennung mir bis 

 jetzt noch nicht gelungen ist. 



Zur Vollständigkeit möge hier noch angeführt sein, daß 

 Ho üben und Hahn noch eine weitere Reaktionsmöglichkeit 

 der Organomagnesiumverbindungen mit Anhydriden von Dicarbon- 

 säuren entdeckt haben, indem dieselben beim Bernstednsäure- 

 anhydrid statt eines Laktons ein Glykol erhielten, z. B. aus Phenvl- 

 magiu ssiui nbromid das Tetraphenylbutandiol : 



CH 2 — C(C 6 H 5 ) 2 



^OH 

 .OH 



CH 2 — C(C 6 H 5 ) 2 . 



Diese Verbindung envies sich auch identisch mit dem von 

 Dilthey und Last 1 ) aus Bernsteinsäureester und Phenyl- 

 magnesiumbromid erhaltenen Reaktionsprodukt. 



Aus all dem läßt sich ersehen, daß die Einwirkung der Organo- 

 magnesiumverbindungen auf Anhydride von Dicarbonsäuren mancher 

 Variation unterworfen ist. 



C:(CH 2 .CH 2 .CH 3 ) 2 



Di-n-propylphthalid: C 6 H 4 <^^0 



CO. 



Die Hei Stellung geschah in bekannter Weise aus n-Propyl 

 Chlorid, Magnesiumspänen und gepulvertem PhthaUäureanhydrid. 

 Das Reaktionsprodukt zeigte erst keine Neigung zum Festwerden 

 und wurde daher der Destillation im Vakuum unterworfen. Es 

 destillierte bei einem Druck von 50 mm bei einer Temperatur von 

 180—200° ein nahezu farbloses Oel über, das im Kohlensäureschnee 

 erstarrte, und nach Abpressen auf Ton aus Petroläther um- 



*) Berl. Berichte 37, 2039 (1904). 



