£80 K. Makoshi: Japaconitin. 



Gefunden : 



3. 4. 



Cl 5,57 5,52 



Berechnet für 



C 32 H 45 NO ]0 ,HC1: C 32 H 43 XO 10 , HCl: 



5,55 5,57 



Japaconin. 



Zur weiteren Spaltung wurde das Japbenzaconin in Alkohol 

 gelöst, diese Lösung mit alkoholischer Natronlauge von 30% ver- 

 setzt und das Gemisch 36 Stunden lang bei gewöhnlicher Temperatur 

 stehen gelassen. Die Lösung wurde hierauf nach Zusatz von etwas 

 Wasser bei gelinder Wärme eingeengt und das allmählich als ölige 

 Masse ausgeschiedene Japaconin gesammelt und der Rest desselben 

 durch Chloroform ausgeschüttelt. 



Die alkalische, wässerige Flüssigkeit wurde mit verdünnter 

 Schwefelsäure angesäuert und mit Aether ausgeschüttelt. Beim 

 Verdunsten des Aethers resultierte eine weißliche, krystallinische 

 Masse, die sich nach dem Uinkrystallisieren aus heißem Wasser, 

 unter Zusatz von wenig Tierkohle, leicht durch die Form und durch 

 den Schmelzpunkt als Benzoesäure kennzeichnen ließ. 



Zur Gewinnung des Japa«conins wurde die Lösung desselben 

 in Chloroform mit verdünnter Salzsäure ausgeschüttelt, diese 

 Lösung etwas eingedampft, alsdann von neuem alkalisiert und 

 abermals mit Chloroform ausgeschüttelt. Als letztere Lösung 

 hierauf mit sehr verdünnter Salzsäure ausgeschüttelt und die er- 

 zielte saure Flüssigkeit bei mäßiger Wärme eingedampft wurde, 

 verblieb ein schwach bräunlich gefärbter Sirup, in welchem sich 

 nach langer Aufbewahrung in der Kälte einige Krystalle aus- 

 schieden. Letztere besaßen jedoch derartig hygroskopische Eigen- 

 schaften, daß ihre Isolierung unmöglich war. 



Dunstan und Read (1. c.) erhielten das freie Japaconin 

 als ein sehr hygroskopisches, farbloses, nicht krystallisierbares 

 Pulver, dessen Salze ebenfalls nicht zur Krystallisation gebracht 

 werden konnten. 



Das Japaconin unterscheidet sich somit sehr wesentlich von 

 dem Aconin, dessen Salze leicht krystallisierbar sind. 



Um das Japaconin von dem Aconin weiter zu differenzieren, 

 wurde dasselbe in ein Acetylderivat übergeführt. Zu diesem 

 Zwecke wurde das Hydrochlorid, ebenso wie es zur Darstellung 

 des Tetraacetylaconins geschah, mit einem großen Ueberschuß 

 von Acetylchlorid eine Woche lang bei Zimmertemperatur in einem 

 zugeschmolzenen Rohre stehen gelassen. Beim Verdunsten dieser 



