Kohlen8toi'fdoi>i>i>lbiiulung und Kolilcnstoffsl iokstoffbindung. ."51;") 



Cyanamide > N.C- N wurden als Beispiele herangezogen; bei 



ihnen allen kann die Bindung zwischen Kohlenstoff und Stickstoff 

 durch hydrolytisch, zum Teile schon schwach wirkende Mittel 

 aufgehoben weiden, während eine Entfernung dieser mehrfachen 

 Bindung aus der nächsten Nähe des Stickstoffs (z. B. in > N.CH 2 . 

 COCH3, >N.CH 2 .CN usw.) sie wieder völlig stabil macht. 



In bezug auf die weitere Frage, wie weit auch alle Basen 

 mit dem Komplex C: C.N eine leichte Auflösbarkeit der N.C- 

 Bindung (bei entsprechender Beladung des Stickstoffs) aufweisen, 

 wurde es als zurzeit unmöglich bezeichnet, sich ein klares Bild 

 von der Sachlage zu schaffen. 



Hier kommt nach J. von Braun und A. Steindorff 

 von Verbindungen ohne ringförmige Struktur, da das „Vinylamin" 

 wohl eher als Aethylenimin aufzufassen ist, lediglich das Neurin 

 OH(CH 3 ) 3 N.CH:CH 2 in Betracht; die bekannte unter N(CH 3 ) 3 - 

 Abspaltung verlaufende Zersetzung des Neurins in wässeriger 

 Lösung dürfte wohl wesentlich durch hydrolytische Abspaltung 

 des Vinylrestes bedingt sein. 



Die bis hierher von J. von Braun und A. Steindorff 

 herangezogenen Beispiele betreffen ausschließlich nicht ringförmige 

 Verbindungen oder mit anderen Worten solche mit C . N- und C : C- 

 Bindung in offener Kette ; in den Schlußsätzen der zitierten Arbeit 

 gehen die Autoren jedoch auch auf Basen ein, welche eine C.N- 

 Bindung im Ringschluß enthalten. 



Bei diesen liegen nach ihnen die Verhältnisse sehr verschieden; 

 bei vielen (z. B. den von Ladenburg 1 ) und von W o 1 f f e n- 

 stein 2 ) erhaltenen tetrahydrierten Pyridinbasen) ist das Ver- 

 halten bisher zu wenig untersucht, bei anderen, z. B. dem Pyrrol, 

 Indol und deren Derivaten, ist von einer Lockerheit der N.C.- 

 Bindung nichts wahrzunehmen, bei noch anderen, z. B. der aus 

 Indol entstehenden sogenannten Fische r'schen Base 3 ) 



C(CH 3 ) 2 

 | | \c:CH 2 



, ^N.CH 3 



findet man kurze Andeutungen über ein abnormes Verhalten bei 

 der Alkylierung und gegenüber der salpetrigen Säure. 



*) Berl. Ber. 1887, 20, 1645. 



2 ) Berl. Ber. 1892, 25, 2777; 1893, 26, 2991; 1895, 28, 1459. 



3 ) Liebig's Annal. 1887, 242, 348. 



