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,,Es ist", so führen J. von Brau n und A. Steindorff 

 im weiteren aus, „im allgemeinen zu erwarten, daß die in einem 

 stickstoffhaltigen Ringe herrschenden Spannungsverhältnisse (An- 

 ordnung der einfachen und doppelten Bindungen, Zahl und Art 

 der Seitenketten) auf die Stabilität des Systems N.C: C von großem 

 Einflüsse sein werden, daß ferner vielleicht eine zu C: C konjugierte 

 Doppelbindung den auflockernden Einfluß dieser letzteren auf die 

 Bindung X.C ganz oder teilweise aufhebt. Es wird jedenfalls noch 

 einer großen Zahl von Untersuchungen bedürfen, um mit Sicherheit 

 zu entscheiden, ob das System N.C: C im allgemeinen locker ge- 

 baut ist und nur besondere Einflüsse es stabil machen können, 

 oder umgekehrt, ob von einer allgemeinen, dem System als solchen 

 innewohnenden Tendenz zum Auseinandergehen nicht die Rede ist 

 und nur in einigen wenigen Fällen durch die ganze Konfiguration 

 des Moleküls eine Auflockerung der N.C-Bindung hervorgerufen 

 wird." 



E. M o h r 1 ) fügte dann in einem Aufsatze : ..Welche Substanzen 

 enthalten eine leicht lösbare, einfache Kohlenstoffstickstoffbindung ?" 

 den Beispielen, die in der von Braun -Steindorf fachen 

 Arbeit aufgezählt wurden, weitere hinzu von solchen Verbindungen, 

 die in ihrem molekularen Bau dem noch unbekannten Vinylamin 



CH,:CH.NH 2 



sehr ähnlich sind; er machte in hohem Maße wahrscheinlich, daß 

 die geringe Festigkeit der N.C-Bindung hauptsächlich, wenn nicht 

 ausschließlich, durch die unmittelbar benachbarte Kohlenstoff- 

 doppelbindung bedingt sei, aber nicht, oder kaum, durch die Doppel- 

 bindung zwischen Kohlenstoff und Sauerstoff, wie sie sich in Gestalt 

 einer Carbäthoxyl- bezw. Carboxylgruppe in fast allen von ihm 

 angeführten Beispielen findet. 



B. Kombination C : C . C . N. 



Veranlaßt durch die Ausführungen E. M o h r's habe ich nun 

 in einer kleinen Notiz 2 ) bereits darauf hingewiesen, daß auch eine 

 der Kohlenstoffstickstoffbindung n i c h t unmittelbar benachbarte 

 olefinische Doppelbindung (Schema C: C.C.N) leichte Abspaltbarkeit 

 des Stickstoffkomplexes bedingen kann. Bei Versuchen zur 

 Synthese des Ephedrins 3 ), die ich vor mehreren Jahren auf 



x ) Journ. pr. Chem. (2), 1907, 75, 749. 



2 ) Journ. pr. Chem. (2) 1907, 76, 509. 



3 ) Aren. d. Pharm. 1906, 244, 269—299. 



