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Um nun zunächst die Frage zu entscheiden, welche Rolle 

 dabei die Beschwerung des Stickstoffes spielt, hat auf meine Ver- 

 anlassung Herr M. Franke im hiesigen Institute die Einwirkung 

 von Styrylchlorid auf Ammoniak, Mono-, Di- und Trimethylamin, 

 Aethyl- und Propylamin, Anilin, Mono- und Dimethylanilin, 

 Pyridin und Chinolin (vergl. die II. Mitteilung), sowie das Verhalten 

 der hierbei gewonnenen Styrylammoniumchloride gegen Natrium- 

 amalgam (vergl. die IV. Mitteilung) untersucht. Aus der nach- 

 stehenden Tabelle ist ersichtlich, daß die beim Styryltrimethyl- 

 ammoniumchlorid beobachtete Spaltung ziemlich allgemein eintritt, 

 entsprechend der Gleichung: C 6 H 5 .CH: CH.CH 2 NR 3 C1 + H 2 = 

 C 6 H 5 CH:CH.CH 3 + NR 3 -|- HCl. R kann hier ein aliphatisches 

 oder aromatisches Radikal, auch * Styrylrest bedeuten; 

 Cyclammoniumverbindungen, wie Styrylpyridiniumchlorid und 

 Styrylchinoliniumchlorid erfahren jedoch mit Natriumamalgam 

 keine derartige Spaltung. 



Uebrigens bedingt der Styrylrest: C 6 H 5 .CH: CH.CH 2 — , ver- 

 möge seiner olefinischen Doppelbindung, auch eine Lockerung 

 anderer Gruppen als Aminogruppen : Zimmtalkohol C 6 H 5 . CH : CH . 

 CH 2 .OH tauscht beim Behandeln mit Chlorwasserstoffgas schon 

 bei 0°, ohne daß wasserentziehende Mittel angewandt zu werden 

 brauchen, das Hydroxyl gegen Chlor aus und läßt sich so quanti- 

 tativ in Styrylchlorid C 6 H 5 . CH : CH . CH 2 . Cl überführen 1 ). Durch 

 Natrium und Alkohol wird er nach A. K 1 a g e s 2 ) zu einem Kohlen- 

 wasserstoffgemisch reduziert, das aus Propylbenzol und Propenyl- 

 benzol zusammengesetzt ist: 



I. C 6 H 5 .CH: CH.CH 2 .OH + H 2 = H 2 + C 6 H 5 .CH: CH.CH 3 . 

 II. C 6 H 5 .CH: CH . CH 3 -f- H 2 = C 6 H 5 . CH 2 . CH 2 . CH 3 . 



Man sollte nun weiter erwarten, daß der A 1 1 y 1 rest : CH 2 : CH . 

 CH 2 — , ähnlich locker gebunden sei, wie der S t y r y 1 rest, und 

 daß demgemäß z. B. Allyl-trimethyl-ammoniumchlorid: CH 2 :CH. 

 CH 2 .N(CH 3 ) 3 C1, durch Natriumamalgam analog dem Styryl-trimethyl- 

 ammoniumchlorid gespalten würde nach der Gleichung: 



CH 2 :CH.CH 2 .N(CH 3 ) 3 C1 = CH 2 :CH.CH 3 + N(CH 8 ) 8 + HCl. 



Das ist jedoch nicht der Fall; Allyltrimethylammonium- 

 chlorid wird durch nascierenden Wasserstoff weder in saurer, noch 

 in alkalischer Lösung verändert (vergl. die IV. Mitteilung). Die 

 Kombination C: C.C.N erweist sich also in diesem Falle als be- 



x ) Klag es, Berl. Ber. 1906, 39, 2552. 

 2 ) Berl. Ber. 1907, 40, 2587. 



