320 H. Emde: Kohlenstoffdoppelbindg. u. Kohlenstoffstickstoffbindg. 



ständig, und die Kohlenstoffdoppelbindung scheint demgemäß 

 einem schwereren Reste eingegliedert sein zu müssen, um auf die 

 Kohlenstoffstickstoffbindung in der Gruppierung C:C.C.N einen 

 lockernden Einfluß ausüben zu können; vielleicht muß ein System 

 konjugierter Doppelbindungen vorhanden sein. 



In allen bis hierher herangezogenen Beispielen, welche die 

 Gruppierung C : C . X oder C : C . C . X enthalten, ist die Kohlenstoff- 

 doppelbindung stets eine Aethylen bindung. Wie jedoch die 

 Benzol bindung die IST . C-Bindung beeinflußt, diese Frage ist 

 bisher, soweit meine Kenntnis reicht, nur gestreift worden. 

 E. Mohr erinnert am Schlüsse seiner Abhandlung (1. c.) daran, 

 daß, während die von ihm besprochenen Substanzen eine sehr 

 lockere Kohlenstoff Stickstoff bindung in dem Komplex C : C . N 

 enthalten, es auch solche mit sehr fester Bindung, wie z. B. Anilin, 

 gibt, und warnt davor, die zur Diskussion stehende Gesetzmäßig- 

 keit allzuweit zu verallgemeinern. Wie beschränkt der Geltungs- 

 bereich solcher Erfahrungssätze oft sei, erkenne man recht deutlich 

 z. B. an der Reaktion: 



(C 6 H 5 ) 2 CH.NH.NH 2 + 2 HCl = (C 6 H 6 ) 2 CHC1 + N 2 H 4 HC1, 



die, wie Darapsky 1 ) gefunden hat, überraschend leicht und 

 glatt verläuft. 



An anderer Stelle 2 ) habe ich nun gelegentlich bereits darauf 

 hingewiesen, daß zwischen dem Anilin und dem Benzhydrylhydrazin 

 D a r a p s k y's ein prinzipieller Unterschied zu bestehen scheint, 

 der vielleicht die so verschiedene Festigkeit der N.C- Gruppe be- 

 dingt: „Während nämlich im Anilin das C-Atom der N. C-Bindung 

 gleichzeitig Träger der zentrischen Bindung ist, trifft das bei dem 

 Hydrazin Darapsky's nicht zu; hier ist vielmehr das C-Atom 

 der N. C-Bindung durch einfache Bindung an Kohlenstoffatome 

 geknüpft, die erst ihrerseits zentrische Bindung tragen. Etwas 

 verallgemeinert : 



V V V 



N<^ C— N<c 



(Fortsetzung folgt. 



J ) Journ. pr. Pharm. (2), 1903, 67, 120. 

 2 ) Arch. d. Pharm. 1907, 245, 669. 



