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ff. Binde: Kohlenstoffdoppelbindg. u. Kohlenstoffstickstoffbindg. 821 



In Fällen \oiii Schema 1 scheint die zentriaohe Bildung 

 keinen lockernden Kinfluß auf die NvC-Bindung auszuüben, 

 dagegen wohl in Fällen vom Schema II". Wie man sieht, ent- 

 spricht für die oteüniache Doppelbindung das Schema I dem 

 Schema: C:C.N, und das Schema 11 dem Schema: C:C.C.N. 



Substanzen, die sieh auf das Schema II 



V V V 



C— N<c C— X 



A oder allgemeiner x S 



/ \ / \ 



zurückführen lassen, sind z. B. Benzolderivate mit "-ständigen 

 Gruppen in der Seitenkette. 



Die Beobachtung, daß ein aromatisches Radikal, im be- 

 sonderen der Phenylrest, einen lösenden Einfluß auf diejenigen 

 Atome oder Atomgruppen ausübt, die außer ihm an Kohlenstoff 

 geknüpft sind, findet sich in der chemischen Literatur häufig. 



Im folgenden sind zunächst eine Anzahl solcher Betrachtungen 

 ohne den Anspruch zusammengestellt, daß damit das in der Literatur 

 vorhandene Material auch nur entfernt erschöpft wäre. 



Schon vor mehreren Jahrzehnten wies V. Meye r 1 ) in 

 Gemeinschaft mit mehreren Schülern nach, daß in gewissen Fällen 

 Phenyl zu denjenigen „negativen" Gruppen gehören kann, mit 

 denen die CH- bezw. CH 2 - Gruppe verbunden sein muß, damit ihr 

 Wasserstoff, ähnlich wie bei den Säuren, durch Metalle bezw. Alkyle 

 ersetzbar wird. 



So ist z. B. im Phenylbenzylketon 2 ) ein Wasserstoff der 

 Methylengruppe 



CH 2 —CO 



i\ / \ / 



leicht durch Alkyle ersetzbar. Diese leichte Ersetzbarkeit des 

 Wasserstoffes der Methylengruppe, wenigstens des einen Atoms, 

 findet sich nach V. M e y e r ganz allgemein bei den Desoxybenzoinen 

 analoger Konstitution (Ar.CO.CH 2 .Ar'). 



Die Anwesenheit von zwei oder drei Phenylgruppen allein, 

 ohne gleichzeitiges Vorkommen von Carbonyl (oder sonstiger 



a ^ t x ) Berl. Ber. 1887, 20, 534; ebenda 2944; Liebig's Annal. 



C3889, 250, 118. 



$2 2 ) Berl. Ber. 1888, 21, 1295. 



* Aroh. d. Pharm CCXXXXVII Bds. 5. Heft. 21 



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