Kohlenstoifdoppelbindung und ßdhlenstoffstickst iffbindnng. 323 



Benzhydrole werden durch Natrium und Alkohol in 

 öiphenylmethanderivate verwandelt; /. B. wird Benzhydrol Belbei 



w ie Kos t a n e c k i und L a m p c 1 ) zeigten, leicht in JJiphenyl- 

 metlian übergeführt. 



Benzophenon bietet ein weiteres Beispiel, das sich hier an- 

 reihen läßt. Bei der Behandlung von Benzophenon mit Natrium 

 und Amylalkohol erhielten A. Klag es und P. A 1 1 e n d o r f f 2 j 

 in der Hauptsache Diphenylmethan : 



C 6 H 5 . CO . C 6 H 6 »-*• C 6 H 5 . CH 2 . C 6 H 5 . 



,,Es war somit keine Hydrierung des Benzolkerns eingetreten", 

 bemerkten A. Klag es und P. Allendorff hierzu, „wohl 

 aber eine vollkommene Reduktion der Benzoylgruppe CO.C 6 H 5 

 zur Benzylgruppe, eine Reaktion, die man sonst bei Ketonen nur 

 durch Erhitzen mit Jodwasserstoff auf höhere Temperaturen durch- 

 führen kann." 



Auf den Einfluß der Phenylgruppen, welche die benachbarte 

 Hydroxylgruppe beweglich machen, sind dann wohl auch die von 

 R. F o s s e 3 ) studierten Kondensationsreaktionen aromatischer 

 Alkohole zurückzuführen. R. Fosse fand, daß sich p-Dimethyl- 

 aminobenzh}*drol, das M i c h 1 e r'sche Hydrol (Tetramethyl- 

 Po-diamidobenzhydrol) und Benzhydrol selbst mit Methylen- 

 verbindungen unter Austritt von Wasser in folgendem Sinne kon- 

 densieren : 



g«gj<>CH.OH + CH 2 <* = H 2 + [cfH'> CH ][ CH< y]. 



Wie das Benzhydrol, verhalten sich verschiedene diarylierte 

 sekundäre Carbinole; T r i phenylcarbinol reagiert beim Erhitzen 

 mit Malonsäuremethylester im Sinne folgender Gleichung: 

 (C 6 H 5 ) 3 C.OH -r 2 CH 2 (COOCH 3 ) 2 = 



C0 2 + CH 3 .OH + CH 3 .COOCH 3 - (C 6 H 5 ) 3 C.CH(COOCH 3 ) 2 . 



Es fehlt nun weiter auch nicht an Beispielen dafür, daß schon 

 eine einzige Phenylgruppe eine Lockerung der außer ihr mit 

 Kohlenstoff verknüpften Atome bezw. Atomgruppen bedingen kann. 



Als Additionsprodukt aus wasserfreiem Chlor j od und Zimt- 

 säure erhielt Erlenmeyer jun. 4 ) die .•i-Phenyl-'/-jodo-,j' -chlor- 

 propionsäure : C 6 H 5 .CHCl.CHJ.COOH. Diese Säure ergibt mit 

 Wasser schon bei gewöhnlicher Temperatur ^-Phenyl-^-jodo-.i-oxy- 



x ) Berl. Ber. 1907, 40, 720. 



2 ) Berl. Ber. 1898, 31, 998. 



3 ) Chem. Centralbl. 1908, I., 643. 



4 ) Liebig's Annal. 1896, 289, 259. 



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