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Propionsäure: C 6 H 5 .CH(OH).CHJ.COOH, und Salzsäure, tauscht 

 also das dem Benzolkern benachbarte Halogenatom leicht gegen 

 Hydroxyl aus. 



In der Folgezeit ist mehrfach auf die leichte Abspaltbarkeit 

 solcher (/-ständigen Halogenatome hingewiesen worden. 



So verliert Dibrommethoäthenylbenzol : C 6 H 5 . CBr(CH 3 ) . 

 CH 2 Br, wie T i f f e n e a u 1 ) fand, bei der Einwirkung von 

 alkoholischer Kalilauge Bromwasserstoff und geht dabei in 

 « -Methyl- -broinstyrol: C 6 H 5 . 0(0^ : CHBr, über. 



A u w e r s und Mülle r 2 ) haben gezeigt, daß Isoeugenol- 

 dibromid: CH 3 O.C 6 H 3 (OH). CHBr. CHBr. CH 3 , an kalten Methyl- 

 oder Aethylalkohol, wässeriges Aceton und Natriumacetat mit 

 Leichtigkeit ein Atom Brom, und zwar das (/-ständige der Seiten- 

 kette, gegen Eintritt der betreffenden Reste abgibt. 



Weiter ist in den letzten Jahren in zahlreichen Arbeiten 

 von Pond, Hell, Hoering, auf die einzeln einzugehen hier 

 zu weit führen würde, bewiesen worden, daß in den Dibromiden 

 der aromatischen Propenyläther : Ar . CHBr . CHBr . CH 3 , ganz 

 allgemein das dem Benzolring zunächst stehende Bromatom sich 

 leicht gegen OH und andere Reste austauscht. 



Analog verhalten sich nach Tiffeneau und Daufresne 3 ) 

 die Dibromide der isomeren Allylphenyläther : Ar.CH 2 .CHBr. 

 CH 2 Br, die beim Erhitzen mit alkoholischer KaHumacetatlösung 

 das dem Benzolkern benachbarte Bromatom gegen OOC.CH 3 aus- 

 tauschen. 



Hier sei dann auch die gleichfalls von Tiffeneau auf- 

 gefundene Phenylwanderung erwähnt, die allem Anschein nach 

 mit der hier zur Diskussion stehenden Beweglichkeit der außer 

 dem Benzolkern mit C verknüpften Atomgruppen zusammenhängt; 

 ein typisches Beispiel für eine derartige Phenylwanderung ist die 

 Bildung von Diphenyl-acetaldehyd aus Hydrobenzoin : 



C 6 H 5 . CH(OH) . CHtOHjCeHs - ^ (C 6 H 5 ),CH . C^ 



H 



Hydrobenzoin. Diphenyl- 



acetaldehyd. 



Dabei muß dasjenige Kohlenstoffatom, das die Hydroxyl- 

 gruppe trägt, unmittelbar an einen Phenylrest gebunden 

 sein, wenn Wanderung eines Phenyls eintreten soll. 



*) Compt. rend. 1902, 135, 1346. 



2 ) Berl. Ber. 1902, 35, 115. 



3 ) Compt. rend. 1907, 144, 924. 



