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Worten (vergl. 8. 320). daß Substanzen, die sich auf das Schema 



C— KK 



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zurückführen lassen, eine Lockerung der N.C-Bindung aufweisen. 



Tri phenylmethyl-aniin und seine Derivate — hier dürfte 

 sich die Lockerung der N.C-Bindung am ausgeprägtesten finden, 

 falls diese Verbindungen überhaupt existenzfällig sind — vor allem 

 das noch unbekannte Triphenylmethyl-trimethyl-ammonium: 

 (C 6 H 5 ) 3 C.N(CH3) 3 — , sind auf die Festigkeit der N.C-Bindung 

 bisher noch nicht untersucht. 



Dagegen hat für Benzhydrylhydrazine vom Typus : (C 6 H 5 ) 2 CH . 

 NH.NH 2 , die also aufs engste mit Benzhydrylamin : (C 6 H 5 ) 2 CH. 

 NH 2 , dem einfachsten Vertreter der entsprechenden D i phenyl- 

 methanderivate, verwandt sind, D a r a p s k y 1 ) in Gemeinschaft 

 mit mehreren Schülern eine auffallende Tendenz zur Sprengung 

 der N.C-Bindung konstatiert: „Der sekundäre einwertige Rest 

 (C 6 H 5 ) 2 CH — wird überraschend leicht abgespalten, und zwar, je 

 nach den Bedingungen, entweder in Verbindung mit Wasserstoff 

 als Diphenylmethan (C 6 H 5 ) 2 CHH oder mit Chlor als "-Chlor- 

 diphenylmethan (C 6 H 5 ) 2 CHC1 oder, an OH gebunden, in Form 

 von Benzhydrol (C 6 H 5 ) 2 CH . OH, oder endlich in freiem Zustande 

 (C 6 H 5 ) 2 CH — , wobei natürlich unter Verdoppelung Dibenzhydryl 

 oder Tetraphenyläthan (C 6 H 5 ) 2 CH.CH. (C 6 H 5 ) 2 gebüdet wird." 



E. Mohr 2 ) wies ferner nach, daß das Benzhydrylaminchlor- 

 hydrat D a r a p s k y's mit siedender verdünnter Salzsäure NH 3 

 abspaltet, und erinnerte daran, daß E. M a r c k w a 1 d, als er 

 '/-Phenyläthylamin (C 6 H 5 )(CH3).CH.NH 2 ebenso behandelte, gleich- 

 falls NH 3 - Abspaltung beobachtete. In beiden Fällen besteht also 

 eine Lockerung der N.C-Bindung unter dem Einflüsse der be- 

 nachbarten Phenylreste. 



Auf diesem lockernden Einflüsse des Phenylrestes dürfte 

 weiter die Darstellbarkeit von StjTolen: C 6 H 5 .CH: CH.R, nach 

 der Methode von K 1 a g e s 3 ) beruhen. Man erhitzt in der Seiten- 

 kette halogenisierte Benzole vom Typus: C 6 H 5 .CHC1.CH 2 .R, 

 mit Pyridin; dabei tritt unter HCl-Abspaltung Doppelbindung 



x ) Journ. pr. Chem. (2), 1903, 67, 119. 



2 ) Journ. pr. Chem. 1905, 71, 305. 



3 ) Berl. Ber. 1902, 35, 2245. 



