Knhlenstoffdoppolbindung und Kohlenstoffstiokstoffbindung. 327 



«in. Als Zwischenprodukte können zuweilen Cyclammoiüum- 

 i hloiide isoliert werden, z. B.: 



C 6 H 5 N + C 6 H 3 (CH 3 ) 2 .CHC1.CH3 = 

 CH 

 HC 



i\ / 



HC 



CH 

 CH 



/ \ 



N 



C1 /X CH— CH, 

 C 



HC 

 H,C.C 



CH 



C.CH, 



\ / 

 / \ 

 CH 



Die Lockerung der N . C-Bindung (durch die punktierte Linie 

 angedeutet) in diesen Cyclamnioniumchloriden dürfte durch ihre Lage 

 zum Phenylrest (System mit zentrischen Bindungen) und vielleicht 

 auch zum Pyridinkern (gleichfalls System mit zentrischen Bindungen) 

 bedingt sein. 



Für die Annahme, daß nun auch ein einziges System 

 mit zentrischen Bindungen die Haftfestigkeit von Aminogruppen, 

 die außer ihm mit Kohlenstoff verknüpft sind, mindert, sprechen 

 einige weitere Beobachtungen. 



So ist z. B. auf den lockernden Einfluß benachbarter zentrischer 

 Bindungen auf die Kohlenstoffstiokstoffbindung allem Anscheine 

 nach die von Busch und Leefhelm 1 ) gefundene Fähigkeit 

 der Grignard-Verbindungen zurückzuführen, in gewissen Fällen die 

 einfache Bindung zwischen Kohlenstoff und Stickstoff zu lösen: 



C R H R .CH = N\ , r«"H" 



X CH.C 6 H 5 + 3Mg<5 H 3 = 

 C 6 H 6 .CH = N x 

 CH 3 MgJ 



!) Journ. pr. Chem. (2), 1908, 77, 2. 



