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ebenso das Verhalten des Hydrobenzamids bei der Reduktion mit 

 Natriumamalgam in Alkohol, das Busch und Leefhelm mit 

 der obigen Reaktion in Parallele stellten. Hierbei entsteht nach 

 O. Fischer 1 ) neben Benzylamin Dibenzylamin : 



^t'm = ^/CH.C 6 H 6 3 ^ 2 C 6 H 5 CH 2 .NH 2 + (C 6 H 5 CH 2 ) 2 NH. 



Auf einer Trennung der N.C-Bindung unter dem Einflüsse 

 des benachbarten Systems zentrischer Bindungen dürfte ferner 

 die Ersetzbarkeit des Radikals Benzyl durch Methyl in gewissen 

 Ammoniumverbindungen beruhen. Nach H. 0. Jone s 2 ) setzen 

 sich Phenyl-methyl-dibenzyl-ammoniumjodid und Metkyljodid beim 

 Erhitzen auf 100° zu Phenyl-trimethyl-ammonium Jodid und Benzyl- 

 jodid um: 



C 6 H 6 CH a CH 3 x 



° 6H ^ 2 >NJ + 2CH 3 J = n C ^ 3 >NJ + 2C 6 H 6 CH 2 J, 



CH 3 CH 3 



und nach A. M a r q u a r d t 3 ) liefert Tribenzylamin mit Jodmethyl 

 beim Erhitzen auf 150° im Einschlußrohre Tetramethylammonium- 

 jodid und Benzyljodid. Wie kürzlich Herr Schellbach im hiesigen 

 Institute konstatierte, tritt Benzyljodid bereits auf, wenn man Tri- 

 benzylamin mit Jodmethyl einige Stunden unter Rückfluß erwärmt. 



Im einfachsten der hierher gehörigen Fälle, beim Benzyl- 

 amin: C 6 H 5 . CH 2 . NH 2 , scheint bis jetzt eine ähnliche Lockerung 

 der N . C-Bindung noch nicht konstatiert worden zu sein. Versuche, 

 die N . C-Bindung des Benzylamins durch Wasserstoff aus saurer 

 Lösung zu trennen, verliefen nach H. F r a n z e n 4 ) negativ. Doch 

 deuten einige beiläufige Beobachtungen darauf hin, daß trotzdem 

 auch hier eine Lockerung der N.C-Bindung besteht. So fanden 

 Sabatier und Senderen s 6 ), als sie Benzylamin der nach 

 ihnen benannten Reduktionsmethode bei 250° unterwarfen, daß es 

 sich hierbei abnorm verhält : es spaltet sich in Ammoniak und Toluol, 

 während zwischen 160 und 250° Ammoniak, Methylcyklohexan und 

 Toluol entstehen. 



Ebenso beobachteten Michaelis und S t o r b e c k 6 ) eine 

 Trennung der N.C-Bindung im Benzylamin: beim Eintröpfeln von 



x ) Berl. Ber. 1886, 19, 748; Liebig's Annal. 241, 329. 



2 ) Chem. Zentralbl. 1902, I., 34. 



3 ) Berl. Ber. 1886, 19, 1029. 



4 ) Journ. pr. Chem. 1905, (2), 72, 211. 

 6 ) Chem. Centralbl. 1905, 1, 1005. 



6 ) Liebig's Annal. 274, 197. 



