Kohlt ostoffdoppelbindung und Kohlenstoffstickstaffbindang. 32Ö 



S0C1 2 in eine ätherische Benzylaminlösung bilden sich Salzsämv. 



l>(U'/.al(ltli\il and Ammoniak. 



Experimentell muß sieh eine Lockerung d< i \.< Bindung bei 

 Substanzen des Schemas 



C— N<c 

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nachweisen lassen, indem Benzylamin: C 6 H 5 .CH 2 NH 2 , Benzhydryl- 

 amin (C 6 H 5 ) 2 CH . XH 2 , und Triphenylmethyl-amin (C 6 H 5 ) 3 C.NH 2 

 bezw. von diesen drei Typen sich ableitende Basen auf das Ver- 

 halten gegen Wasserstoff aus alkalischer Lösung geprüft werden. 

 Ergibt sich hierbei die Abspaltung von Toluol bezw. Diphenyl- 

 methan bezw. Triphenylmethan einerseits und des betreffenden 

 Stickstoffkomplexes anderseits, so war damit, aus der Analogie 

 einer derartigen Spaltung mit der des Styryltrimethylammonium- 

 chlorids (vergl. S. 317): 



C 6 H 5 .CH : CH.CH 2 N(CH 3 ) 3 C1 + H, = 

 C 6 H 5 CH : CH.CH 3 + N(CH 3 ) 3 + HCl 

 jener Nachweis geliefert. 



Es wurde daher zunächst das Studium der methylierten 

 Benzylamine, über die nur ziemlich lückenhafte Angaben vorhegen, 

 aufgenommen (vergl. die III. Mitteilung) und bis jetzt das Ver- 

 halten der dabei gewonnenen quartären Ammoniumsalze gegen 

 Natriumamalgam und Wasser untersucht (vergl. die IV. Mitteilung). 



Die oben angedeutete Spaltung in Toluol und ein tertiäres 

 Amin trat ein: Benzyl-trimethyl-ammoniumchlorid: C 6 H 5 .CH 2 . 

 N(CH 3 ) 3 C1, spaltet sich im Sinne der Gleichung: 



C 6 H 6 .CH 2 .N(CH 3 ) 3 C1 + H 2 = C 6 H 5 .CH 3 + N(CH 3 ) 3 + HCl, 

 und Dibenzyl-dimethyl-ammoniumchlorid erfährt eine ganz analoge 

 Spaltung in Toluol und Benzyl-dimethyl-amin : 



CH 6 CH 2x C 6 H 5 CH 2X 



U6Ü C 2 >N.C1 + H„= CH 3 ^N + HCl + C 6 H 5 CH 3 . 



CH 3 X u±±3 



Wie man sieht, besteht zwischen diesen beiden Spaltungen 

 und der des Styiyltrimethylammoiiiunichlorids völlige Analogie. 

 Ich glaube, daß derartige Spaltungen quartärer Ammonium- 

 verbindungen durch Wasserstoff aus alkalischer Lösung sich in 

 geeigneten FäUen, deren Art und Häufigkeit sich bis zu einem 

 gewissen Grade aus den vorstehenden Beispielen und Erwägungen 

 ableiten läßt, zur Reindarstellung tertiärer Amine und von Kohlen- 



