II. Binde u. M. Pranke: Öfcyrylaminverbindtni 333 



Mitteilung aus dem pharmazeutisch-chemischen Institut 

 der Technischen Hochschule zu Braunschweig. 



Styiylaminvertindimgen. 



(II. Mitteilung über Kohlenstoffdoppelbindung" 



und Kohlenstoffstickstoff bindung- x ). 



Von Hermann Emdc und Max Franke. 



(Eingegangen den 9. VI. 1909.) 



Styrylchlorid : C 6 H 5 . CH : CH . CH 2 . Cl. 



Styrylchlorid, das bei den nachstehenden Versuchen als Aus- 

 gangsmaterial zur Anwendung gelangte, wurde von G. R a m - 

 doli r 2 ) duröh Einwirkung von trockenem Salzsäuregas auf 

 kiystallisierten Zinnntalkohol in der Wärme erhalten. 



Auf Grund einer Notiz von K 1 a g e s und Kien k 3 ), nach 

 der Zimmtalkohol schon hei 0° unter dem Einflüsse gasförmiger 

 Salzsäure die OH- Gruppe quantitativ gegen Cl austauscht, ge- 

 langt man auf folgende Weise zu einem reineren Präparate: 



Auf kiystallisierten Zinnntalkohol leitet man bei 0° trockenes 

 Salzsäuregas. Hierbei verflüssigt sich der Alkohol allmählich und 

 färbt sich dabei nur weinrot. Das unten zu einer feinen Spitze 

 ausgezogene Zuleitungsrohr wird immer tiefer und schließlich bis auf 

 den Boden des Gefäßes eingeführt. Sobald eine Gewichtszunahme 

 von etwa 34 g auf 100,0 g Zimmtalkohol erzielt ist, unterbricht man die 

 Zuleitung von Salzsäuregas. Im Scheidetrichter trennt man das Styryl- 

 chlorid von dem Wasser, das sich gebildet hat, wäscht zur Entfernung 

 überschüssiger Salzsäure bis zum Verschwinden der sauren Reaktion 

 mehrere Male mit gesättigter Kochsalzslöung, die etwas Natrium- 

 karbonat enthält, und trocknet schließlich über Chlorcalcium. 



Das so erhaltene Styrylchlorid stellt eine schwach gelb gefärbte 

 Flüssigkeit dar, die eine für die hier in Betracht kommenden Zwecke 

 genügende Reinheit besitzt. 



Zweimal wurde das so dargestellte Styrylchlorid einer weiteren 

 Reinigung durch Destillation im Vakuum unterworfen; es ging 

 unter 37 mm Druck bei 140°, und unter 13 mm Druck bei 115° 



*) I. Mitteilung: Arch. d. Pharm. 1909, 247. 314. 



2 ) Liebig's Jahresberichte 1858, 446. 



3 ) Berl. Ber. 1906, 39, 2552. 



