II. Binde u. M. Pranke: Styrylaminverbindungen. 339 



Ein Gemisch der beiden Chloride zeigte keine Schmelzpunkt- 

 erniedrigung. 



0,1722 g Substanz lieferten bei 18° und 789 mm 5,4 ccm N. 



0,1600 g Substanz lieferten bei 19° und 789 mm 5,0 ccm N. 

 Gefunden: Berechnet für 



1. 2. (C,H 9 ) 4 N.C1: C 72 H 73 N 2 C1 3 : 



N 3,81 3,80 2,70 4,00% 



Um etwa vorhandenes Tristyrylamin (3,85% N) sowie Am- 

 moniumchlorid zu entfernen, wurden zum Ueberfluß noch beide 

 Chloride, sowohl das aus Styrylchlorid und Ammoniak, wie das 

 aus Styrylchlorid und Tristyrylamin, wiederholt mit Aether und 

 Wasser ausgeschüttelt und dann wiederholt aus absolutem Alkohol 

 umkrystallisiert. 



Nach dieser Reinigung wurde folgender Stickstoffgehalt ge- 

 funden : 



a) Chlorid aus Styrylchlorid und Ammoniak in 



ätherischer Lösung: 

 0,2598 g Substanz lieferten bei 18° und 729 mm 8,8 ccm N = 3,81% 

 0,3186 g Substanz lieferten bei 17° und 749 mm 11 ccm N = 3,98% 

 0,2312 g Substanz lieferten bei 17° und 745 mm 8 ccm N = 3,97% 



b) Chlorid aus Styrylchlorid und Tristyrylamin: 

 0,1508 g Substanz lieferten bei 24° und 729 mm 5,8 ccm N — 4,24% 

 0,2018 g Substanz lieferten bei 17° und 745 mm 7,2 ccm N = 4,02% 



Nach diesen Analysen liegt der Stickstoffgehalt in beiden 

 Fällen erheblich höher, als sich für Tetrastyrylammoniumchlorid 

 berechnet. Unter dem Einflüsse von Natriumamalgam liefern 

 jedoch beide Chloride lediglich Tristyrylamin und Phenylpropylen 

 (vergl. die IV. Mitteilung), und wir möchten sie daher vorerst noch 

 trotz der obigen Analysendaten als Tetrastyrylammoniumchlorid 

 ansehen. Versuche zur endgültigen Klärung der Konstitution 

 des Chlorids vom Schmp. 189° sind im Gange, haben aber bis jetzt 

 noch nicht abgeschlossen werden können. 



II. Styrylchlorid und aliphatische Amine, 

 a) Styrylchlorid und Methylamin. 



Das Verhalten von Styrylchlorid gegen Methylamin in 33%iger 

 absulutalkoholischer Lösung hat bereits der eine von uns 1 ) untersucht; 

 dabei wurde nur Styrylmethylaminchlorhydrat charakterisiert. 

 Um zu untersuchen, ob in der Tat nur dieses sekundäre Amin oder 

 auch etwa die tertiäre bezw. quartäre Verbindung entstände, wurde 

 der Versuch wiederholt. 



*) Arch. d. Pharm. 1906, 244, 277. 



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