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Mitteilung aus dem pharmazeutisch-chemischen Institut 

 der Technischen Hochschule zu Braunschweig. 



Methylierte Benzylamine. 



(III. Mitteilung: über Kohlenstoffdoppelbindung* 

 und Kohlenstoffstickstoff bindung* i ). 



Von Hermann Emde. 

 (Eingegangen den 9. VI. 1909.) 



Die Methylderivate des Benzyl- und Dibenzylamins sind 

 bis auf das Dibenzyl-methyl-amin bereits beschrieben, jedoch sind 

 bisher keine bequemen Verfahren zur Darstellung ausgearbeitet 

 worden. 



Wenn auch zahlreiche Versuche bekannt sind, nach denen 

 bei der direkten Einwirkung von Halogenalkylen auf Ammoniak 

 oder Amine ein schwer trennbares Gemisch der entsprechenden 

 primären bis quartären Salze entsteht, so wurde doch zunächst 

 versucht, die methylierten Benzylamine aus Jodmethyl und Benzyl- 

 amin bezw. Dibenzylamin zu erhalten, da diese Reaktion bis jetzt 

 noch nicht untersucht ist. Sie bietet keinen bequemen Weg zur 

 Darstellung, jedoch wurden nach anderer Richtung hin einige 

 erwähnenswerte Ergebnisse erhalten, so daß im folgenden zunächst 

 über diese Versuche mit Jodmethyl berichtet wird. 



Bequem erhältlich sind die methylierten Benzylamine aus 

 Benzylchlorid und Mono-, Di- bezw. Trimethylamin, wie aus dem 

 zweiten Teile der vorliegenden Mitteilung ersichtlich ist. 



I. Versuche mit Jodmethyl. 



a) Benzylamin und Jodmethyl. 



10 g Benzylamin (1 Mol.), 50 g Methylalkohol und 45 g Jod- 

 methyl (3 Mol.) wurden unter Kühlung gemischt und nach einiger 

 Zeit zwei Stunden lang am Rückflußkühler auf dem Wasserbad 

 erwärmt. Das gelblich rote Reaktionsgemisch stellte nach dem 

 Eindunsten auf dem Wasserbade eine braune, größtenteils krystalli- 

 nische Masse dar; sie wurde zur Entfernung färbender Bestandteile 

 mehrfach mit Aether ausgeschüttelt. Durch Umkrystallisieren aus 



*) I. und II. Mitteilung: Arch. d. Pharm. 1909, 247, 314, 333. 



