358 H. Emde: Methylierte Benzylamine. 



zustellen, liefert aber, wenigstens unter den angewandten Be- 

 dingungen, keine nennenswerten Mengen Dibenzylmethylamin. 

 Von weiteren Versuchen in dieser Richtung wurde Abstand ge- 

 nommen, da sich mittlerweile herausstellte, daß in der Umsetzung 

 zwischen Benzylchlorid mit Tri-, Di- und Monomethylamin ein 

 bequemes, ausgiebiges und billiges Verfahren zur Darstellung der 

 methylierten Benzyl- und Dibenzylamine gegeben ist. 



2. Versuche mit Tri-, Di- bezw. Monomethylamin und Benzylchlorid. 

 a -Benzylchlorid und Trimethylamin. 



Bringt man Benzylchlorid mit einer starken alkoholischen 

 Trimethylaminlösung zusammen, so tritt nach Collie und 

 S c h r y v e r 1 ) eine außerordentlich energische Reaktion ein; 

 beim Abkühlen scheiden sich Krystalle von Benzyl-trimethyl- 

 ammoniumchlorid ab. 



Benzyl- trimethyl-ammoniumchlorid: C 6 H 5 

 CH 2 N(CH 3 ) 3 C1. Demgemäß wurden 20 g Benzylchlorid unter 

 Kühlung mit 20 g einer ca. 33% igen Lösung von Trimethylamin 

 in absolutem Alkohol zusammengebracht; das Gemisch wurde 

 darauf einige Tage in wohlverschlossenem Gefäße bei gewöhnlicher 

 Temperatur sich selbst überlassen. Es war während dieser Zeit 

 klar geblieben, aber dickflüssig geworden. Als ein trockener Luft- 

 strom hindurchgeleitet wurde, um das überschüssige Trimethyl- 

 amin wiederzugewinnen, schied sich plötzlich ein reichlicher 

 Krj'stallbrei ab; bei einem zweiten Versuche wurde reichliche 

 Krystallabscheidung durch Kühlen mit Eiswasser erzielt. Aus 

 der alkoholischen Mutterlauge schieden sich beim Aufbewahren im 

 evakuierten Exsikkator über Schwefelsäure durchsichtige große 

 Säulen ab. Sämtliche Krystallabscheidungen bestanden aus reinem 

 Benzyltrimethylammoniumchlorid. 



Dieses quartäre Ammoniumchlorid ist im Gegensatze zu dem 

 entsprechenden Jodid (vergl. S. 353) so hygroskopisch, daß es an 

 der Luft sehr schnell zerfließt und nur schwer in gut ausgebildeten 

 Krystallen erhalten werden kann. Es schmilzt bei 235° unter 

 lebhaftem Aufblähen,- wobei Geruch nach Trimethylamin auftritt 

 und eine wasserhelle Flüssigkeit resultiert, die beim Erkalten wieder 

 krystallinisch erstarrt. 



0,2904 g Substanz lieferten 0,2229 g AgCl. 



Gefunden: [Berechnet für C 10 H 16 NC1: 



Cl = 18,98 19,10% 



x ) Journ. Chem. Soe. 1890, 778. 



