H. Emde: Methylierte Benzylamine. -i * > 1 



(3) Benzylchlorid und Dimethylamin. 



Die Reaktion zwischen Benzylchlorid und Dimethylamin 

 haben bereits Jackson und Wing 1 ) zum Gegenstände einer 

 Arbeit gemacht, die sie jedoch nicht zu Ende führten, und auf 

 deren Abschluß sie ausdrücklich verzichteten. 



Jackson und Wing fanden, daß sich aus Benzylchlorid 

 und Dimethylamin (in absolutalkoholischer Lösung) bei mehr- 

 stündigem Stehen Benzyl-dimethyl-aminchlorhydrat C 6 H 5 CH 2 . 

 N(CH 3 ) 2 , HCl und Dibenzyldimethylammoniumchlorid (C 6 H 5 CH 2 ) 2 

 N(CH 3 ) 2 C1 bilden. Man verjagt den Alkohol, löst den Rückstand 

 in verdünnter Salzsäure, entfernt mit Aether Beimengungen, über- 

 sättigt mit Natronlauge und schüttelt mit Aether. Dieser nimmt 

 Dimethyl-benzylamin auf, während Dimethyl-dibenzyl-ammonium- 

 chlorid in wässeriger Lösung verbleibt. 



Freies Dimethyl-benzyl-amin stellten Jackson und Wing 

 in nicht ganz reinem Zustande dar (vergl. unten) und beschrieben 

 das Chlorid, Nitrat, Ferrocyanat, sowie das Platin-, Zinn- und 

 Quecksilberdoppelsalz, ferner Dibenzyl-dimethyl-ammoniumchlorid 

 und dessen Platindoppelsalz. 



Das Auftreten von Dimethylaminchlorhydrat, N(CH 3 ) 2 H, HCl 

 (s. unten), bei der Reaktion zwischen Benzylchlorid und Dimethyl- 

 amin wurde von Jackson und Wing nicht beobachtet. 



Bringt man 20 g Benzylchlorid mit 25 g einer etwa 33% igen 

 Lösung von Dimethylamin in absolutem Alkohol zusammen, wobei 

 man zweckmäßig einen Rückflußkühler benutzt, so erhitzt sich 

 das Gemisch in einigen Minuten bis fast zum Sieden und nimmt 

 eine schwach gelbliche Färbung an. Kühlt man das Reaktions- 

 gemisch, nachdem es Zimmertemperatur angenommen hat, einige 

 Zeit mit Eiswasser, so scheidet sich etwa 0,5 g eines sehr hygro- 

 skopischen Chlorides ab, das aus reinem Dimethylaminchlorhydrat 

 besteht : 



0,2225 g Substanz lieferten 0,3912 g AgCl. 



Gefunden: Berechnet für N(CH 3 ) 2 H, HCl: 



Ag = 43,47 43,49% 



Destilliert man vom Filtrate etwa die Hälfte unter Durch- 

 leiten eines trockenen Luftstromes in vorgelegte Salzsäure ab, so 

 gewinnt man das überschüssig angewandte Dimethylamin zum 

 größten Teile zurück. Die verbleibende alkoholische Lösung 

 reagiert noch stark alkalisch; man neutralisiert sie mit alkoholischer 



*) „On Benzyldimethylamine; by C. Loring Jackson 

 and John F. Wing"; Amer. Chera. Journ. 1887, 9, 78. 



