H. Emde: Quartäre Ammoxüumverbindungen. 



Mitteilung aus dem pharmazeutisch-chemischen Institut 

 der Technischen Hochschule zu Braunschweig. 



Verhalten einiger quartärer Ammonium- 

 verbindungen gegen nascierenden Wasserstoff. 



(IV. Mitteilung" über Kohlenstoffdoppelbindung 



und Kohlenstoffstickstoffbindung 1 ). 



Von Hermann Emde. 



(Eingegangen den 9. VI. 1909.) 



Wie in der eisten .Mitteilung 2 ) auseinandergesetzt worden ist, 

 wurden die nachstehenden Versuche ausgeführt, um Aufschluß 

 über die Festigkeit der Kohlenstoffstickstoffbindung in der 

 Gruppierung C : C.C.X zu erhalten. 



Den Anstoß dazu gab die Beobachtung 3 ), daß Trimethyl- 

 styryl-ammoniumchlorid, C 6 H 5 .CH : CH.CH 2 X(CH 3 ) 3 C1, in nahezu 

 neutraler wässeriger Lösung unter dem Einflüsse von Xatrium- 

 amalgam nicht zu Phenylpropyl-trimethyl-animoniumchlorid, 

 C 6 H 5 .CH 2 CH 2 .CH 2 X(CH 3 ) 3 C1, reduziert, sondern in Phenylpropylen, 

 C 6 H 5 .CH : CH.CH 3 . und Trimethylamin, X(CH 3 ) 3 , gespalten wild. 



Bei der Wiederholung dieser Spaltung ergab sich, daß sie 

 schneller verläuft, wenn man die Alkalität der Reaktionsflüssigkeit 

 nicht, wie es früher durch Zusatz von Schwefelsäure und ständiges 

 Durehleiten eines Kohlensäurestromes geschah, beseitigt 4 ); dagegen 

 tritt sie überhaupt nicht ein, wenn die Lösung sauer ist, also z. B. der 

 Wasserstoff aus Zink und Schwefelsäure erzeugt wird; Trimethyl- 

 styryl-ammoniurnchlorid bleibt dann unverändert. 



Demgemäß wurden die nachstehend beschriebenen Spaltungs- 

 versuche wie folgt durchgeführt : 



Eine bestimmte Menge der betreffenden quartären Ammonium- 

 verbindung wurde in etwa der zehnfachen Menge Wasser, oder, je 

 nach der Löslichkeit, stärkeren oder schwächeren Alkohols gelöst 



*) Frühere Mitteüungen vergl. Areh. d. Pharm. 1909, 2-47, 314, 

 333, 351. 



2 ) Arch. d. Pharm. 1909, 247, 314. 



3 ) Ebenda 1906, 244, 289. 



4 ) Anm. Phenylpropan C 6 H 5 .CH 2 .CH 2 .CH 3 , das sekundär aus 

 Phenylpropylen entstehen könnte, konnte nicht nachgewiesen werden. 



Arch d. Pharm. CCXXXXVII. Bds. 5. Heft. -i 



