370 H. Emde: Quartäre Ammoniumverbindungen. 



und zunächst bei gewöhnlicher, dann bei Wasserbadtemperatur mit 

 dem Achtfachen der berechneten Menge 5%igen Natriumamalgams 

 behandelt, das in kleinen Anteilen nach und nach hinzugefügt 

 wurde. Trat dabei eine Spaltung ein, so sammelte sich meist das 

 betreffende tertiäre Amin und der Kohlenwasserstoff als Oel auf 

 der Oberfläche. Wenn keine Veränderung mehr zu bemerken war, 

 wurde die Reaktionsflüssigkeit vom Quecksilber abgegossen und 

 wiederholt mit Aether ausgeschüttelt, der die Spaltprodukte aufnahm. 



Die wässerige Flüssigkeit wurde mit Salzsäure angesäuert 

 und bei gelinder Wärme eingedampft. Der völlig trockene Rück- 

 stand wurde mit absolutem Alkohol ausgezogen, und diese Lösung 

 auf unverändertes Ausgangsmaterial geprüft. 



Die ätherische Flüssigkeit wurde mit salzsäurehaltigem Wasser 

 geschüttelt; in dieses ging die betreffende tertiäre Base über, während 

 im Aether der Kohlenwasserstoff verblieb. 



Die Apparatur war meist sehr einfach. Waren keine flüchtigen 

 Stoffe zu erwarten, so wurde die Spaltung im Scheidetrichter vor- 

 genommen. Im anderen Falle wurde ein etwa 200 ccm fassender 

 Fraktionierkolben verwandt, durch dessen Hals das Natrium- 

 amalgam eingeführt wurde. Das schräg in die Höhe gerichtete 

 Abflußrohr trug einen kleinen Kühler und stand mit einem ge- 

 eigneten Absorptionsapparat, z. B. einer mehrkugeligen U-Röhre, 

 in Verbindung, die mit Salzsäure beschickt war. Die vorgelegte 

 Salzsäure hielt die geringen Mengen Amine zurück, die trotz der 

 Rückflußkühlung übergingen. 



I Styrylammoniumchloride. 



(In Gemeinschaft mit M. Frank e.) 



1. Triäthyl-styryl-ammoniumehlorid. 



5,0 g des quartären Chlorides wurden in 50 g Wasser gelöst 

 und nach und nach bei gewöhnlicher Temperatur mit 80,0 g 5%igem 

 Natriumamalgam versetzt, schließlich einige Stunden auf dem 

 Wasserbade erwärmt. Unverändertes Ausgangsmaterial konnte in 

 der wässerigen Lösung nicht mehr nachgewiesen werden; die vor- 

 gelegte Salzsäure enthielt Triäthylamin, das durch sein Platinsalz 

 (Schmp. 219°) identifiziert wurde: 



0,2786 g Substanz lieferten beim Glühen 0,0879 g Pt. 



Gefunden: Berechnet für [(C 2 H 5 ) 3 NHCl] 2 PtCl 4 : 



Pt 31,62 31,84% 



Das Golddoppelsalz des Triäthylamins ist ölig. 



