H. Emde: Quartale Animuiiiuiaverbinclungen. 371 



Auf der wässerigen Reaktionsflüssigkeit hatte sich eine ölige 

 Schicht \ton Phenylpropylen abgescliieden, das durch sein Dibrom- 

 d.iivat (Schmp. 67°) charakterisiert wurde. 



Die Spaltung des Triäthyl-styryl-ammoniumchlorids verläuft 

 also analog der des Trimethylstyiylammoniumchlorids im Sinne 

 der Gleichung: 



(C 2 H 5 ) 3 (C 6 H 5 .CH : H.CH 2 )XC1 + H 2 = (C 2 H 5 ) 3 N + 

 C 6 H 5 .CH : CH.CH 3 + HCl. 

 Ebenso verläuft die Spaltung des Tripropyl-styryl-ammonium- 

 chlorids: 



2. Tripropyl-styryl-ammoniumchlorid. 

 5,0 g der Ammoniumverbindung wurden in Wasser gelöst 

 und zu dieser Lösung nacli und nach 80,0 g 5%iges Natriumamalgam 

 zugefügt; die Reaktionsflüssigkeit wurde wie oben aufgearbeitet. 

 AN tertiäre Base wurde in der salzsauren Ausschüttelung des 

 Aethers Tripropylamin (C 3 H 7 ) 3 X nachgewiesen. 



Das Platindoppelsalz des Tripropylamins [(C 3 H 7 )3X.HCl] 2 PtCl 4 , 

 wurde durch Eindampfen seiner wässerigen Lösung in Form derber, 

 rotbrauner Krystalle erhalten, die unscharf bei etwa 172° schmolzen. 

 0,2340 g Substanz lieferten beim Glühen 0,0682 g Pt. 



Gefunden: Berechnet für [(C 3 H 7 ) 3 X.HCl] 2 PtCl 4 : 



Pt 29,1-4 4 29,17% 



Phenylpropylen wurde durch sein Dibromderivat charak- 

 terisiert. 



3. Dimethyl-phenyl-styryl-ammoniumchlorid. 



10 g des Chlorides wurden in 50 ccm Wasser gelöst und im 

 Scheidetrichter mit 100 g 5%igem Xatriumamalgam behandelt. 

 Die Spaltung in Dimethylanilin und Phenylpropylen erfolgte sehr 

 glatt; Phenylpropylen wurde durch sein Dibromderivat (Schmp. 67°), 

 Dimethylanilin durch sein Platindoppelsalz 1 ), Schmp. 170°, nach- 

 gewiesen : 



0,2000 g Substanz lieferten beim Glühen 0,0594 g Pt. 

 Gefunden: Berechnet für (C 6 H 5 .X(CH 3 ) 2 ,HCl) 2 PtCl 4 : 



Pt 29,70 29,89% 



Die Spaltung des Dimethylphenylstyrylammoniumchlorids 

 läßt sich mit Vorteil zur Darstellung des Phenylpro- 

 pylens aus Zimmtalkohol benutzen : Man verwandelt 

 Zimmtalkohol in Styrylchlorid 2 ), erwärmt äquimolekulare Mengen 

 Styrylchlorid und Diniethj-lanilin einige Zeit auf dem Wasserbade, 



2 ) Arch. d. Pharm. 1909, 247, 77. 

 2 ) Ebenda, S. 333. 



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