372 H. Em de: Quartäre Ammonium Verbindungen. 



kocht dann wiederholt mit Aether aus, der den ungebundenen 

 Anteil der Komponenten entfernt, löst den Rückstand, der aus 

 reinem Dimethyl-phenyl-styryl-ammoniumchlorid besteht, in Wasser, 

 behandelt die Lösung wie oben mit Natriumamalgam und schüttelt 

 das Reaktionsgemisch mit Aether und diesen mit salzsäurehaltigem 

 Wasser aus. Die ätherische Lösung wird über Chlorcalcium ge- 

 trocknet und abdestilliert; es hinterbleibt reines Phenylpropylen, 

 das kaum noch durch Destillation gereinigt zu werden braucht. 

 Es sei hier erwähnt, daß der Siedepunkt des Phenylpropylens 

 von Hell und Bauen 1 ) zu 174 — 175° angegeben ist; wir fanden 

 ihn jedoch in Uebereinstimmung mit K 1 a g e s 2 ) und K u n c k e 1 1 3 ) 

 stets niedriger, nämlich bei 167 — 170°. 



4. Styrylpyridiniumchlorid. 



Wird eine wässerige Lösung von Styrylpyridiniumchlorid 

 mit Natriumamalgam versetzt, so scheidet sich auf der Oberfläche 

 bald ein zähes gelbes Oel ab, das leicht von Aether aufgenommen wird. 



Diese ätherische Lösung enthält jedoch weder Pyridin noch 

 Phenylpropylen. Unter dem Einflüsse des Lichtsauerstoffes färbt 

 sie sich schnell intensiv rot und scheidet einen harzartigen Stoff 

 aus. Vielfache Bemühungen, daraus eine einheitliche Substanz zu 

 isolieren, schlugen fehl; auch Styrylpyridiniumchlorid ließ sich 

 weder aus der wässerigen, noch aus der ätherischen Lösung zurück- 

 gewinnen. 



Es ist unzweifelhaft, daß Styrylpyridiniumchlorid unter dem 

 Einflüsse von Natriumamalgam keine Spaltung erfährt, die derjenigen 

 des Trimethyl-styryl-ammoniumchlorids usw. analog wäre. Die 

 Veränderungen, die es bei der Behandlung mit Natriumamalgam 

 erfährt, dürften durch Oxydation in Gegenwart von Natriumhydroxyd 

 bedingt sein, da eine wässerige Lösung beim Behandeln mit Kali- 

 oder Natronlauge sich ganz ähnlich verhält wie bei der Behandlung 

 mit Natriumamalgam. 



5. Styrylchmoliniuniclilorid 



verhält sich so wie Styrylpyridiniumchlorid: Auf Zusatz von 

 Natriumamalgam schied sich auf der Oberfläche ein dunkelrotes 

 Oel ab, das von Aether leicht aufgenommen wurde, jedoch in dieser 

 Lösung sehr zur Zersetzung neigte. Wurde diese ätherische Lösung 



!) Berl. Ber. 1903, 36, 20ö. 



2 ) Ebenda 621. 



3 ) Ebenda 772. 



