380 H. Emde: Quartäre Ammonium Verbindungen. 



propyl-ammonium Jodid reduziert. Ein Teil allerdings wird unter 

 Abscheidung von Trimethylamin zersetzt, doch dürfte das lediglich 

 eine Wirkung der warmen Natronlauge und nicht des nascierenden 

 Wasserstoffes sein. 



Die so bewiesene Beständigkeit der N.C-Bindung ist im Ver- 

 gleich zu den Styrylamnionium Verbindungen bemerkenswert; die 

 Beständigkeit der C : C-Bindung gegen Wasserstoff aus alkalischer 

 Lösung steht mit der gegen Wasserstoff aus saurer Lösung im Ein- 

 klänge, die Weiß 1 ) festgestellt hat. 



III. Benzylammoniumverbindungen. 



1. Trimethyl-benzyl-anmioniumchlorid. 



5 g reines krystallisiertes Benzyl-trimethyl-ammoniumchlorid 

 wurden im Kölbchen in 50 ccm Wasser gelöst, und im Verlaufe 

 von 48 Stunden nach und nach mit 30 g 5%igem Nafcriuniamalgam 

 versetzt. Dabei wurde keine Wärme zugeführt; erst in den letzten 

 beiden Stunden wurde die Temperatur durch Eintaueben in Wasser 

 auf etwa 50° gehalten. 



Im Anfange verflüssigte sich das Natriumamalgam, ohne 

 daß sich mehr als vereinzelte Wasserstoffbläschen entwickelten. 

 Nach 3 — 4 Stunden wurde die Entwickelung lebhafter, bald aber 

 wieder träge. Neu hinzugefügtes Natriumamalgam bewirkte von 

 da an nur kurze Zeit lebhaftere Wasserst off entwickelung, so daß, 

 als der Versuch nach 48 Stunden unterbrochen wurde, sich die 

 Hauptmenge des Natriumamalgams nur oberflächlich verflüssigt 

 hatte. Nach dem Abgießen des Reaktionsgemisches entwickelte 

 es, mit destilliertem Wasser übergössen, sehr lebhaft Wasserstoff, 

 wie auch vor Benutzung zu dem Versuche festgestellt war. 



Die vorgelegte Salzsäure hinterließ nur einige Decigramme 

 eines sehr hygroskopischen Chlorids, das durch Ueberführung in 

 das Platinsalz als das des Trimethylamins gekennzeichnet wurde: 

 0,1539 g Substanz lieferten 0,0566 g Pt. 



Gefunden: Berechnet für [N(CH 3 ) 3 , HCl] 2 PtCl 4 : 



Pt 36,77 36,91% 



Die vom Natriumamalgam abgegossene Reaktionsflüssigkeit 

 roch stark nach Trimethylamin; auf der Oberfläche hatte sich 

 während des Versuches allmählich eine Schicht eines wasserhellen, 

 leicht beweglichen Oeles abgeschieden. Aether nahm dieses Oel 

 auf; die Verarbeitung der ätherischen Ausschüttelungen (Ae) ist 

 weiter unten beschrieben. 



J ) Liebig's Annal. Chem. 1892, '268, 144 



