H. Emde: Quartäre Ammoniumverbindungen. 381 



Die alkalische wässerige Flüssigkeit wurde, nach dem Aus- 

 schütteln mit Aether, mit Salzsäure neutralisiert und auf dem 

 Wasser zur Trockne gebracht. Der beträchtliche krystallinische 

 Rückstand, der Hauptmenge nach Chlornatrium, wurde mit ab- 

 solutem Alkohol erschöpft; die vereinigten alkoholischen Auszüge 

 hinterließen nahezu 2 g Rückstand. Seine wässerige Lösung lieferte 

 zwei verschiedene Platindoppelsalze, nämlich das des unveränderten 

 Benzyl-trimethyl-ammoni um chlorids (in reich- 

 licher Menge) : 



0,3004 g Substanz lieferten 0,0817 g Pt. 



Gefunden: Berechnet für C 20 H 32 X 2 Cl 6 Pt: 



Pt 27,20 27,53% 



und das des Trimethylamins: 



0,1763 g Substanz lieferten 0,0643 g Pt. 



Gefunden: Berechnet für C 6 H 20 X 2 Cl 6 Pt: 



Pt 36,47 36,91% 



Die ätherischen Auszüge (Ae) der alkalischen, vom Queck- 

 silber abgegossenen Reaktionsflüssigkeit wurden wiederholt mit 

 salzsäurehaltigem Wasser gewaschen, um etwa vorhandene basische 

 Bestandteile abzutrennen. Solche waren jedoch nur in Spuren 

 vorhanden, da das salzsäurehaltige Wasser beim Verdampfen kaum 

 einen Rückstand hinterließ. 



Die ätherischen Auszüge wurden darauf über Chlorcalcium 

 getrocknet und im Wasserbade abdestilliert, es hinterblieben nicht 

 ganz 2 g einer wasserhellen, leicht beweglichen Flüssigkeit. Sie 

 stimmte im Geruch und Siedepunkt (110°) mit Toluol überein, 

 und wurde auf folgende Weise als Toluol gekennzeichnet: Tröpfelt 

 man nach B e i 1 s t e i n und K u h 1 b e r g 1 ) Toluol in rauchende 

 Salpetersäure ohne zu kühlen, fügt hierauf unter Kühlung ein 

 gleiches Volum konzentrierte Schwefelsäure hinzu, kocht etwa eine 

 halbe Stunde lang und gießt das Ganze auf Eis, so fällt 2,4-Dinitro- 

 toluol aus, das aus Schwefelkohlenstoff umkrystallisiert werden 

 kann. Nach D e v i 1 1 e 2 ) schmilzt das 2,4-Dinitrotoluol bei 70,5°. 



Auf obige Weise wurde sowohl Toluol (K a h 1 b a u m), wie 

 auch das Toluol, das bei der Spaltung des Trimethylbenzyl- 

 ammoniumchlorids erhalten worden war, nitriert. Im ersteren 

 Falle lag der Schmelzpunkt des Nitrokörpers bei 70,5, im letzteren 

 bei 80°; erst bei weiteren Nitrierungen wurde von Herrn Schell- 

 b a c h auch aus dem Toluol, das aus Trimethyl-benzyl-ammonium- 



x ) Liebig's Annal. 1870, 150, 13. 

 2 ) Berzelins Jahresber. 22, 361. 



