382 H. Emde: Quartäre Ammoniumverbindungen. 



chlorid abgespalten worden war, ein Xitroderivat vom Schmp. 70,5* 

 erhalten. 



0,2106 g Substanz lieferten. 29 com X bei 24,0° und 754 mm. 



0,1579 g Substanz lieferten 21,3 ccm X bei 24,0° und 754 mm. 

 Gefunden: Berechnet für 



1. 2. C-H 6 4 X 2 : 

 N 15,70 15,38 15,34% 



Somit spaltet sich Trimethyl-benzyl-ammoniumchlorid mit 

 Xatriumamalgam im Sinne der Gleichung: 



(CH 3 ) 3 (C 6 H 5 CH 2 )XC1 - H 2 = (CH 3 ) 3 X + C 6 H 5 CH 3 + HCl. 

 Es sei erwähnt, daß sich Trimethyl-benzyl-ammoniumchlorid 

 nach Collie und S c h r y v e r 1 ) beim Erhitzen über 300° vor- 

 wiegend nach der Gleichung: 



(CH 3 ) 3 (C 6 H 5 CH 2 )XC1 = (CH 3 ) 2 (C 5 H 5 CH 2 )X + CH 3 C1 

 spaltet, dagegen das entsprechende Hydroxyd im Sinne der 

 Gleichung : 



(CH 3 ) 3 (C 6 H 5 CH,)X.OH = (CH 3 ) 3 X -f C 6 H 5 .CH 2 .OH. 



Dieser Spaltung der freien Base durch Hitze ist die oben 

 beschriebene des Chlorids durch Xatriumamalgam analog. 



2. Diniethyl-dibenzyl-ammoniumchlorid. 



15 g reines kristallisiertes Dimethyl-dibenzyl-ammonium- 

 chlorid wurden in 50 ccm Wasser gelöst und der Einwirkung 5%igen 

 Natriumamalgams zunächst bei Zimmertemperatur unterworfen. 

 Das Xatriumamalgam wurde allmählich in kleinen Anteilen ein- 

 getragen; es verflüssigte sich in den ersten Stunden schnell, wobei 

 nur ganz geringe Wasserstoffentwickelung bemerkbar war; die 

 Lösung trübte sich dabei milchig und schied nach oben allmählich 

 eine beträchtliche, etwas gelb gefärbte Oelschicht ab, die nach 

 Benzylamin roch. Nach Verlauf eines Tages klärte sich die wässerige 

 Flüssigkeit; frisch zugesetztes Xatriumamalgam entwickelte von 

 diesem Punkte an lebhaft Wasserstoffbläschen und die Oelschicht 

 nahm nicht mehr zu, selbst als das Gemisch am folgenden Tage 

 mehrere Stunden auf Wasserbadtemperatur gehalten und mit 

 neuem Xatriumamalgam behandelt wurde. Im ganzen wurden 

 50 g 5%iges Xatriumamalgam verbraucht. 



Die Reaktionsprodukte wurden wie früher isoliert. 



Die im Kugelrohr vorgelegte Salzsäure hinterließ nach dem 

 Abdampfen nur einen Airflug eines hygroskopischen Chlorides, das 



a ) Soc. 1890, 57, 778 (The action of heat on the Chlorides an 

 hydroxides of mixed quaternary ammonium-compounds ; S. 767 u. ff.) 



