384 H. Emde: Quartäre Ammoniumverbindungen. 



Die ätherische Lösung, der durch Salzsäure, wie soeben be- 

 wiesen, Benzyl-dimethyl-amin entzogen worden war, hinterließ 

 nach dem Trocknen mit Chlorcalcium und dem Abdestillieren des 

 Aethers etwas über 3 g reines Toluol vom Sdp. 110°. Auch der 

 abdestillierte Aether enthielt etwas Toluol, das beim freiwilligen 

 Verdunsten des Aethers im Kölbchen hinterblieb. 



Nach diesen Ergebnissen verläuft die Spaltung von Diniethyl- 

 dibenzyl-ammoniumchlorid in Dibenzyl-methyl-amin und Toluol 

 unter dem Einflüsse von Natriumamalgam und Wasser so gut wie 

 quantitativ und läßt sich wie folgt veranschaulichen: 



Cl + H 



CH 2 C 6 H 5 + H C H,^ 

 ^> N <rSrV = ph> N ' CH ^ + C 6 H 5 CH 3 + HCl. 



Dibenzvldimethylamnioniumclilorid Benzyldimethylamin Toluol 



Diese Spaltung läßt sich nun, wie schon S. 362 angedeutet, 

 verwenden, um die Reaktion zwischen Benzylchlorid und Dimethyl- 

 amin zur Darstellung reinen Toluols und reinen 

 Benzyl-dimethyl-amins nutzbar zu machen. 



Unter den auf S. 361 angegebenen Bedingungen bildet sich 

 aus Benzylchlorid und Dimethylamin in absolutalkoholischer Lösung 

 wenig Dimethylaminchlorhydrat, wenig freies Benzyldimethylamin 

 und der Hauptsache nach Benzyl-dimethyl-aminchlorhydrat und 

 Dibenzyl-dimethyl-ammoniumchlorid zu ungefähr gleichen Teilen. 

 Befreit man diese alkoholische Lösung durch Destillation oder Ein- 

 dunsten vom Alkohol und dadurch auch vom überschüssig an- 

 gewandten Dimethylamin, so braucht man den Bückstand nur in 

 wässeriger Lösung mit Natriumamalgam zu behandeln; es scheidet 

 sich dann auf der Oberfläche ein Gemisch aus Toluol und Benzyl-di- 

 rnethylamin aus, da das Dibenzyl-dimethyl-ammoniumchlorid dabei 

 quantitativ in Toluol und Benzj'ldimethylamin übergeführt, außer- 

 dem natürlich aus dem von vornherein vorhandenen Benzyl-dimethyl- 

 aminchlorhydrat das Benzyl-dimethyl-amin in Freiheit gesetzt 

 wird. Die Trennung von Toluol und Benzyl-dimethyl-amin bietet, 

 wie oben auseinandergesetzt, keine Schwierigkeiten. 



Aus den beim Studium der Reaktion zwischen Benzylchlorid 

 und Dimethylamin einerseits, und der Spaltung des Dibenzyl- 

 dimethyl-ammoniumchlorids andererseits gewonnenen Zahlen läßt 

 sich ableiten, daß Benzylchlorid auf dem angedeuteten Wege zu 

 etwa V 3 in Toluol und zu etwa 2 ' 3 in Benzyldimethylamin über- 

 geführt wird. 



