H. Binde: Quartäre Ammomumverbindungen. 



IV. Phenylammoniumverbindungen. 



1. Phenyltrimethylammoniumjodid. 



(C 6 H 5 )N(CH 3 ) 3 J. 



Xach Lauth 1 ! verbindet sieh Dimethylaoilia mit Jod- 

 methyl lebhaft zu Phenyl-triinethyl-ammoniumjodid. 



2ß g Dimethylanilin, 20 g Methylalkohol und 24 g Jodmethyl 

 wurden in einem Erlenmeyer-Kölbchen am Rückflußkühler ohne 

 Wärmezufuhr sich seihst überlassen. Ganz allmählich trat Er- 

 wärmung und Gelbfärbung ein. so daß das Gemisch schließlich 

 in gelindes Sieden geriet; nach etwa einer halben Stunde erstarrte 

 unter Lebhaftem Aufsieden zu einem KrystaUbrei. Durch Um- 

 kristallisieren aus starkem Alkohol in prächtigen großen Schuppen 

 gewonnen, schmilzt das Phenyl-trimethvl-ammoniumjodid entgegen 

 den Angaben von K. A u w eis und E. Reiche l 2 j nicht bei 

 202°, sondern beginnt, wie auch E. YV e d e k i n d 3 ) beobachtete,, 

 •bei etwa 220° zu sintern, um sich bei etwa 230° vollständig zu 

 verflüchtigen. 



1. 0.47i>2 g Substanz entsprachen 17.91 cera r ' rj -AgX0 3 . 



2. <>,4S23 s Substanz entsprachen 18,30 cem n / 10 -AgXO 3 . 



Gefunden: Berechnet für 



1. 2. C 9 H 16 XJ: 



J 48,37 48,18 4-7,91 



Das G o 1 d d o p p e 1 s a 1 z. (C 6 H 5 )(CH 3 ) 3 XC1. AuCl 3 , ist 

 bisher noch nicht beschrieben worden; es besitzt hervorragende 

 Krv-tallisationsfähigkeit und ist daher gut zur Charakterisierung 

 des Phenyl-trimethyl-ammoniums geeignet . In siedendem Wasser 

 ist es mäßig löslich und scheidet sich beim Abkühlen in breiten, 

 faserigen Blättern von ansehnlicher Größe aus. Es schmilzt bei 

 153° nach vorherigem Sintern und zersetzt sich beträchtlich ober- 

 halb 200°. 



0,2653 g Substanz lieferten 0,1101g Au. 



Gefunden: Berechnet für C 9 H 14 XCl 4 Au: 



Au 41,50 41.51 ° 



Phenyl-trimethyl-ammonium n i t i a t ist im Gegensatze zum 

 Jodid stark hygroskopisch; es bildet weiße Krystallschuppen und 

 läßt sich, wie üblich durch Umsetzung des Jodids mit der be- 

 rechneten Menge Silbernitrat, leicht darstellen. 



!) Beüstein II., 331. 



2 ) Liebig s Anual. 1904. 334, 306. 



3 ) Berl. Ber. 1902, 35. 771. 



Arch. d. Pharm. CCXXXXVII. Bds. 5. Heft. 



