386 H. Emde: Quartäre Ammoniumverbindungen. 



Phenyl-trimethyl-ammonium c h 1 o r i d spaltet sich nach 

 Collie und Schryver 1 ), wenn man es über 300° erhitzt,. 

 quantitativ in Methylchlorid und Dimethylanilin : 



(CH 3 ) 3 (C 6 H 5 )NC1 = (CH 3 ) 2 (C 6 H 5 )N + CH 3 C1. 



Um zu konstatieren, ob eine Spaltung des Jodids mit 

 Natriumamalgam eintritt, wurde das Jodid in dem mehrfach 

 beschriebenen Apparate bei Wasserbad temperatur (etwas über 90°) 

 48 Stunden lang mit Natriumamalgam behandelt. Dabei wurden 

 10 g reines krystallisiertes quartäres Jodid angewandt und im 

 ganzen 50 g 5% iges Natriumamalgam verbraucht. 



Das Natriumamalgam entwickelte von Anfang an und während 

 des ganzen Versuches lebhaft Wasserstoff; auf der Oberfläche 

 sonderten sich ganz allmählich einige flache Tröpfchen Oel ab r 

 die sich jedoch nicht einmal zu einer zusammenhängenden Schicht 

 zusammenschließen konnten. Geruch nach Trimethylamin, wie 

 bei dem B e n z y 1 - trimethyl-ammoniumchlorid, trat bei dem 

 P h e n y 1 - trimethyl-ammonium Jodid nicht auf, dagegen wohh 

 ein Geruch nach Dimethylanilin. 



Die Reaktionsflüssigkeiten wurden nach 48 stündiger Versuchs- 

 dauer in ganz ähnlicher Weise aufgearbeitet wie bei dem Benzyl- 

 trimethyl-ammoniumchlorid und dem Dibenzyl-dimethyl-ammonium- 

 chlorid. 



Die vorgelegte Salzsäure hinterließ beim Eindampfen etwa 

 0,1 g eines hygroskopischen Chlorides, dessen wässerige Lösung 

 mit Gold- und Platinchlorid Fällungen lieferte. Beide Doppel- 

 salze ließen sich aus salzsäurehaltigem Wasser umkrystallisieren ; 

 das Golddoppelsalz schmolz bei 240°, das Platindoppelsalz zer- 

 setzte sich bei etwa 220° unter Schwärzung. Da die Mengen zur 

 Bestimmung des Gold- bezw. Platingehaltes nicht hinreichten,, 

 habe ich die Natur des Chlorides und damit des bei dem Versuche 

 in die Salzsäure übergegangenen flüchtigen Amines nicht fest- 

 stellen können. 



Die wässerig-alkalische, vom Quecksilber abgegossene 

 Reaktionsflüssigkeit gab an Aether die wenigen Oeltröpfchen ab,, 

 die sich während des Reduktionsversuches auf ihr gebildet hatten. 

 Sie enthielt an organischen basischen Bestandteilen dann nur noch 

 unverändertes Ausgangsmaterial, und zwar nahezu die Gesamt- 

 menge des angewandten Phenyl-trimethyl-ammoniuinjodids. Das 

 ließ sich wie folgt nachweisen: Ein Teil der alkalischen Flüssig- 

 keit wurde mit Salzsäure schwach angesäuert und darauf solange 



*) Journ. Chem. Soc. 1890, 57, 77<i. 



