II. ESmde: Quartäre Ammoniunwerbindungen. 387 



mit frisch gefälltem feuchten Chlorsilber digeriert, bis eich mittele 

 Goldchlorid keine Jodionen mehr darin nachweisen ließen. Die 

 vom Halogensilber abgesogene Lösung lieferte mit Goldchlorid- 

 lösung nur das Golddoppelsalz des Ausgangsmaterials, und zwar 

 in sehr reichlicher Menge; sonstige Doppelsalze wurden nicht auf- 

 gefunden. Das Doppelsalz schmolz bei 153°. 

 0,2347 g Substanz lieferten 0,0972 g Au. 



Gefunden: Berechnet für C 9 H 14 NCl 4 Au: 



Au 41,41 41,51% 



Um nun weiter die geringe Menge ölige Substanz zu charakteri- 

 sieren, die der alkalischen Reaktionsflüssigkeit mittels Aether ent- 

 zogen worden war, wurde der Aether zunächst mit verdünnter 

 Salzsäure behandelt, dann wiederholt mit Wasser gewaschen und 

 hierauf über Chlorcalcium getrocknet. Die Gesamtmenge des 

 trockenen Aethers ging bei 35°, dem Siedepunkt des Aethers, über 

 und hinterließ nur einen schwachen, öligen Beschlag von eigen- 

 artig aromatischem Geruch als Rückstand; es gelang also nicht, 

 einen Kohlenwasserstoff, im besonderen Benzol, darin nachzuweisen. 



Die verdünnte Salzsäure hatte aus dem Aether etwa 0,4 g 

 eines sehr hygroskopischen Chlorides aufgenommen, das etwas 

 gelb gefärbt war und sich in Wasser mit lebhaft blauer Farbe löste, 

 die in starker Verdünnung verschwand. Es bestand im wesent- 

 lichen aus Dimethylanilinchlorhydrat und Methylanilinchlorhydrat : 

 Mit Goldchlorid lieferte die wässerige Lösung eine Fällung. Wie 

 die entsprechende, aus Dimethylanilin zum Vergleiche hergestellte 

 Fällung war sie ölig, rot gefärbt und, besonders beim Erwärmen 

 mit Wasser, leicht zersetzlich. Durch Versetzen der Lösung mit 

 Platinchlorid konnte der Nachweis von Methylanilin erbracht und 

 das Vorhandensein von. Dimethylanilin wahrscheinlich gemacht 

 werden 1 ). Als nämlich diese Fällung, von der eine kleine Probe 

 sich nach dem Trocknen bei 173° unter lebhaftem Aufblähen zer- 

 setzte, zum Umkrystallisieren. mit Wasser erwärmt wurde, färbte 

 sich das Gemisch tintenartig und schied violette Häute, außerdem 

 aber orangefarbene Krystalle ab. Diese orangefarbenen Kry stalle 

 wurden aus alkoholischer Salzsäure umkrystallisiert. Sie stimmten 

 in Aussehen, Schmelzpunkt und Platingehalt mit Methyl- 

 a n i 1 i n platinchlorid überein : 



0,2089 g Substanz lieferten 0,652 g Pt. 



Gefunden: Berechnet für C,,Ho n N,CLPt: 



ll i - L 20 i> '2 , ^ 1 6 J 



Pt 31,21 31,24% 



J ) Vergl. Arch. Pharm. 1909, 247, 77: Xotiz über den Nachweis 

 von Methylanilin und Dimethylanilin nebeneinander. 



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