408 E. Richter: Möhrenöl. 



entwichen, hinterblieben nadeiförmige Krystalle, die sich nach dem 

 Umkrystallisieren als die ursprüngliche Substanz vom Schmp. 116° 

 erwiesen. 



Versuch, Brom anzulagern. 



Zu einer Lösung der Substanz in Eisessig fügte ich aus einer 

 Bürette soviel einer 10%igen Bromlösung hinzu, daß auf ein Molekül 

 der Substanz genau 2 Atome Brom kamen. Nur die ersten drei 

 Tropfen wurden entfärbt. Als auch nach zwei Tagen die Brom- 

 farbe nicht verschwunden war, setzte ich Wasser hinzu, wobei der 

 Ausgangskörper wieder ausfiel. 



Diese Versuche erweisen, daß ungesättigte Atomgruppen in 

 dem Körper nicht vorliegen. 



Versuche, durch Acylierung die Anwesenheit von Hydroxylgruppen in 

 dem Körper nachzuweisen. 



I. Acetylierung. 



Die Veresterung geschah in der üblichen Weise durch zwei- 

 stündiges Kochen von 0,5 g Substanz, 3 g Essigsäureanhydrid und 

 0,5 g frisch getrocknetem Natriumacetat. Beim Mischen mit Wasse" 

 schied sich zunächst eine ölige Masse ab, die aber bald krystallinisch 

 erstarrte. Durch mehrmalige Krystallisation aus verdünntem 

 Alkohol konnten gut ausgebildete, derbe, rhombische KrystaÄ 

 vom Schmp. 79° erhalten werden. 



1. 0,1979 g lieferten 0,5305 g C0 2 und 0,1812 g H 2 0. 



2. 0,1368 g lieferten 0,3647 g CO, und 0,1206 g H 2 0. 



■d u t *■■ n tt ^"OH Gefunden: 



Berechnet für C 15 H 24 ^q qtj qq. j 2 



C 72,8 73,0 72,7 



H 10,0 10,2 9,9 



-D^^Ur,^ «^ r> tt ^-O.CH^CO Gefunden: 



Berechnet für C 16 H 24 <^q qjj qq. j 2 



C 70,8 73,0 72,7 



H 9,3 10,2 9,9 



Diese Analysenzahlen sprechen dafür, daß nur ein Acetyl 

 vorhanden ist. Um hierfür einen weiteren Beweis zu erbringen, 

 kochte ich eine gewogene Menge des Esters mit n / 2 alkoholischer 

 Kahlauge und titrierte die unverändert gebliebene Lauge mit 

 n / 2 - Schwefelsäure zurück. 



0,1382 g gebrauchten 1,1 ccm n / 2 Kalilauge, woraus sich ein 

 Gehalt an Essigsäure von 23,8° berechnet. 



