E. Richter: Möhrenöl. 4<>!» 



Berechnet für ~ , , 



1 CH3COO: 2 CH 3 CO: Gefunden: 



Essigsäure 21,4 37,3 23,8 



Da in den Körper nur eine Acetylgruppe eingetreten ist, nach 

 der Formel aber zwei Sauerstoffatome vorhanden sind, so ver- 

 suchte ich durch eine andere Acetylierungsmethode eine zweite 

 Hydroxylgruppe nachzuweisen. Ich benutzte zur Veresterung 

 Aeetylchlorid, erhielt aber einen Körper von demselben Aussehen 

 und Schmelzpunkt wie beim Acetylieren mittelst Essigsäureanhydrid. 

 Eine Verseifung desselben, in der vorhin erwähnten Weise aus- 

 geführt, lieferte wiederum den Beweis, daß nur ein Atom Wasser- 

 stoff durch den Essijrsäurerest ersetzt worden war. 



0,2198 g verbrauchten 1,4 cem n / 2 Kalilauge. 



Berechnet für Ci 5 H 25 O.CH 3 CO: Gefunden: 



Essigsäure 21,4 19,1 



II. Benzoylierung. 



Ich hoffte durch Zusammenschmelzen von äquimolekularen 

 Mengen von Benzoesäureanhydrid und der Substanz ein Benzoy)- 

 produkt zu erhalten, aus dem durch Verseifung die Anzahl der ein- 

 getretenen Benzoylgruppen hätte bestimmt werden können. Der 

 Versuch schlug jedoch fehl, da es sich zeigte, daß der gebildete Körper 

 sehr zersetzlicher Xatur war, und beim Behandeln mit verdünnter 

 Xatriumcarbonatlösung und auch durch öfteres Krystallisieren sich 

 zersetzte. Ich kam zu keinem durch einen konstanten Schmelz- 

 punkt sich als rein erweisenden Körper, und es mußte deshalb von 

 einer Analyse Abstand genommen werden. 



Da es nicht gelang, den Charakter des zweiten Sauerstoff- 

 atoms in Form einer Hydroxylgruppe durch Acylierung nachzuweisen, 

 mußte die Möglichkeit des Vorhandenseins einer Ketongruppe 

 berücksichtigt werden. Versuche mit Hilfe von Hydroxylamin 

 und Phenylhydrazin führten aber zu keinem Resultate; denn es 

 konnte weder ein Oxim, noch ein Hydrazon erhalten werden. — 

 Hiernach ist in Erwägung zu ziehen, daß das zweite Sauerstoffatom 

 des Körpers vielleicht als Brückensauerstoff vorhanden ist. Jedoch 

 bleibt auch die Möglichkeit bestehen, daß eine zweite Hydroxyl- 

 gruppe in dem Körper vorhegt, die vielleicht infolge sterischer 

 Behinderung nicht acetylierbar ist. Derartige Fälle sind in der 

 Literatur wiederholt bekannt geworden 1 ). Sie sind beobachtet 



*) Weiler, Ber. 32, 1909 (1899) und Paal und Härte!. 

 Ber. 32, 2057 (1899). 



